ISSN:
0044-2313
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das Verhalten des Benzols, unter anderem seine längstwelligen Absorptionsbanden und seine Resonanzenergie, kann durch wellenmechanische Modelle z. B. nach Foerster oder Platt gut verstanden werden. Als formelmäßiger Ausdruck dieser Modelle genügen in erster Näherung die beiden Kekulé-Formeln: . Beim Einführen von Substituenten kommen neue Grenzformeln hinzu, beim Anilin z. B.: , die unter anderem die Direktionskraft der Substituenten nach (ortho- und) para-Stellungen verständlich machen. Die prozentuale Beteiligung solcher Grenzformeln am Grundzustand ist nur gering, und die maximale Arbeit bei der Anlagerung eines Protons an das negativierte C-Atom in para-Atellung zur Aminogruppe reicht nicht aus, um das Proton hier, statt am einsamen Elektronenpaar des N-Atoms anzulagern.Es wurde nun auf Grund der Absorptions-Spektren vom symmetrischen Triamino- und Trioxybenzol festgestellt, daß bei diesen Verbindungen ein Proton an einem Ring-C-Atom angelagert wird, so daß die hierbei entstehende langwellige Absorptionsbande (3600 Å beim s-Triaminobenzolmonokation) einen Übergang vom aromatischen zu einem aliphatischen System anzeigt. Z. B.: Bei dieser Verbindung scheint ein Gleichgewicht zwischen den beiden formen zu existieren, die Resonanzenergien der beiden Formen A und B sind hier von vergleichbarer Größe.
Additional Material:
9 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19562850315
Permalink