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    Elektronentransferreaktionen nichtalternierender chinoider und hydrochinoider Verbindungen Verhalten von 5,12-Dimethoxynaphth[2,3-a]azulen bei der Oxidation1) (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 1747-1756 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron-Transfer Reactions of Non-alternant Chinoide and Hydrochinoide Compounds: Single-Electron-Transfer Oxidation of 5,12-Dimethoxynaphth[2,3-a]azulene1)Title compound 2a is subjected to single-electron-transfer oxidation by chemical and electrochemical methods. Cyclovoltammetry and spectroelectrochemistry reveal a reaction cycle involving complex EC-type behavior. The aniodically formed radical cation 21 is transformed to dication 19 by C—C-bond formation in a fast chemical step. Electrochemical reduction of 19 refurnishes 2a (Scheme 1). Chiral 5,5′,12,12′-tetramethoxy-11,11′-binaphth-[2,3-a]azulene (3a) is formed by oxidative coupling of 2a with iron(III) chloride in dimethylformamide. The reaction of 2a with tropylium tetrafluoroborate (8), triphenylcarbenium salts 7, or trichlorocyclopropenylium tetrachloroaluminate (9) yields either biazulene 3a or electrophilic substitution at C-11, depending on the specific reaction conditions. In case of 2a and 8 the azulenium 10b, formed in the primary step, is transformed into 11 by reaction with triethylamine. Without base the formation of biazulene 3a by a SET mechanism via radical cation 18 as intermediate is favored. 7 behaves similar, however, because of steric and electronic reasons an SE reaction could not be observed. Triazulenylcyclopropenylium perchlorate 12 is obtained by the reaction of 2a with 9. Structural details of the newly formed azulenes, biazulenes, and azulenium compounds are discussed with specific considerations of electrochemical and UV/VIS spectral properties.
    Notes: Untersuchungen über das Oxidationsverhalten der Titelverbindung 2a mit cyclischer Voltammetrie und der Spektroelektrochemie ergeben: Das primär gebildete Radikalkation 21 wird in einer schnellen chemischen Folgereaktion unter C—C-Verknüpfung in die Biazulenium-Verbindung 19 umgewandelt. Durch Reduktion von 19 wird 2a zurückgebildet (Schema 1). Auch über mehrere Reaktionscyclen hinweg bleiben die Elektrodenströme konstant. Diese Stabilität der Reaktionscyclen wird auch durch die Spektroelektrochemie nachgewiesen. Bei der chemischen Reaktionsführung entscheiden die Bedingungen über die Chemoselektivität. Dabei konkurrieren elektrophile Substitution (SE-Mechanismus) und oxidative Kupplung (SET-Mechanismus). Mit Eisen(III)-chlorid in Dimethylformamid reagiert 2a unter Bildung von 5,5′,12,12′-Tetramethoxy-11,11′-binaphth[2,3-a]azulen (3a), das chiral ist. Die Umsetzung von 2a mit Tropylium-tetrafluoroborat (8) ergibt zunächst die Azulenium-Zwischenstufe 10b, die mit Triethylamin zum Substitutionsprodukt 11 umgewandelt wird. Ohne Triethylamin erfolgt oxidative Kupplung zum Biazulen 3a. Für letzteren Reaktionsweg ist die Bildung der Azulenium-Zwischenstufe reaktionshemmend. Triphenylmethyl-Kationen verhalten sich ähnlich, allerdings ist die SE-Reaktion bei diesen Verbindungen, wohl aufgrund sterischer und elektronischer Faktoren, nicht belegbar. 2a und Trichlorcyclopropenylium-tetrachloroaluminat (9) liefern das Triazulenylcyclopropenylium-Salz 12. Über die Struktureigenschaften der Azulene und der Azulenium-Verbindungen und über weitere elektrochemische Eigenschaften wird berichtet.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871201022
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Über Perhydro-cyclopenta[1.2-c:3.4-c′]dipyrrol, -difuran und -dithiophen (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1689-1693 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Reduktion des Bis-methylimids 3b der Cyclopentan-tetracarbonsäure-(1.2.3.4) erhält man das Perhydro-cyclopenta-dipyrrol 4b mit trans-ständiger Anordnung der Pyrrolidinringe.  -  1.2.3.4-Tetrakis-hydroxymethyl-cyclopentan (6) liefert beim Erhitzen mit wasserabspaltenden Mitteln das Perhydro-cyclopenta-difuran 7 mit cis-ständiger Bindung der sauerstoffhaltigen Ringe.  -  1.2.3.4-Tetrakis-methansulfonyloxymethyl-cyclopentan (8) reagiert mit Natriumsulfid zum Perhydro-cyclopenta-dithiophen 9, bei dem die heterocyclischen Ringe cis - ständig angeordnet sind.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010520
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Polycarbonylverbindungen, XVI. Darstellung und Struktur des Schwefelanalogons des Quadratsäure-Dianions K2[C4S4]·H2O (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 2208-2215 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polycarbonyls, XVI. Synthesis and Structure of the Sulfur Analogue of Squaric Acid Dianion K2[C4S4·H2O]Sulfhydrolysis of 1,2- or 1,3-dithiosquaric acid diamides yields the sulfur analogue 4 of squaric acid dianion, the first member of the „thioxocarbons“. Spectroscopic data and intramolecular distances determined by X-ray diffraction indicate a symmetrical, delocalised electron system with C—C- and C—S-bond orders of n - 1.25 and 1.5, resp.
    Notes: Durch Sulfhydrolyse von 1,2- bzw. 1,3-Dithioquadratsäure-bisamiden entsteht das Schwefelanalogon 4 des Quadratsäure-Dianions, der erste Vertreter der „Thioxokohlenstoffe“. Spektroskopische Daten und die aus einer röntgenographischen Strukturbestimmung erhaltenen innermolekularen Bindungslängen weisen auf ein symmetrisches, delokalisiertes Elektronensystem mit C — C- bzw. C — S-Bindungsordnungen von n = 1.25 bzw. 1.5 him.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090627
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Stabile Schwefel-Ylide des Cyclopentadien-tetracarbonsäure-tetramethylesters (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 585-589 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Cyclopentadien-tetracarbonsäure-tetramethylester (4) wird in Gegenwart von Acetanhydrid mit Dialkyl-, Diaryl- und cyclischen Sulfoxiden zu stabilen Schwefel-Yliden (5a-d, 7a-c) kondensiert. Das Elektronenspektrum des substituierten Cyclopentadienyl-Anions wird mit denen der Ylide verglichen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010227
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Iminokohlenstoff-Dianionen der C4-Reihe mit Cyaniminofunktionen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1903-1916 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Iminocarbon Dianions of the C4-Series with Cyanoimino GroupsSuitable activated squaric acid derivatives react with the anion of cyanamide to yield novel iminocarbon dianions of the C4-series 8 - 11, in which the oxygens of the squarate dianion are successively replaced by one, two, three, or four cyanoimino groups. Besides the synthesis of mixed substituted iminocaron monoanions such as 12, 13, 25, and 26 is described. Spectroscopic data are discussed, 13C NMR data are compared with those of other pseudooxocarbons of the C3- and C4-series. The structure of the first isolable C4-iminocarbon 11′ is proved by X-ray diffraction, which confirmed 11′ to be a delocalized bond system just like the squarate dianion or the other pseudooxocarbons of the C4-series.
    Notes: Geeignet aktivierte Quadratsäurederivate lassen sich mit dem Anion des Cyanamids zu neuen Iminokohlenstoff-Dianionen der C4-Reihe 8 - 11 umsetzen, in denen die Sauerstoffunktionen des Quadratats sukzessive durch ein, zwei, drei oder vier Cyaniminogruppen ersetzt sind. Daneben wird die Darstellung gemischt substituierter Iminokohlenstoff-Monoanionen wie 12, 13, 25 und 26 beschrieben. Spektroskopische Daten werden diskutiert, 13C-NMR-Daten mit denen anderer Pseudooxokohlenstoffe der C3- und C4-Serie verglichen. Die Konstitution des ersten isolierbaren C4-Iminokohlenstoffs 11′ wird durch eine Röntgenstrukturanalyse belegt, die bestätigt, daß 11′ analog dem Quadratat und den anderen Pseudooxokohlenstoffen der C4-Reihe ein delokalisiertes Bindungssystem besitzt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180515
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Metallaheterocumulene, IV. 2-Azaallyliden-Komplexe  -  neuartige Verbindungen mit einem gewinkelten CNCR2-Fragment als Komplexligand (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 2080-2093 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metallaheterocumulenes, IV. 2-Azaallylidene Complexes  -  Novel Compounds with a Bent CNCR2 Fragment as Complex Ligand(2-Azoniaallenylidene)pentacarbonyltungsten tetrabromoaluminate complexes [(CO)5W(CNCR2)]+AlBr4- (2-AlBr4) (CR2=C(C6H4Br-4)2 (a), CPh2 (b), C(C6H4OMe-4)2 (c), C(C6H4)2O (d), C(2,4,6-C6H2Me3)2 (e)) Which are synthesized by the reaction of (CO)5W[C(OEt)N=CR2] (1) with AlBr3, react with freshly distilled tetrahydrofuran to give neural trans-bromo(2-azaallylidene) complexes trans-Br(CO)4W(CNCR2) (3) and small amounts of (CO)5W—C≡N—[CR2]2—N≡C—W(CO)5 (4). The compounds 4 correspond to the product of a reductive dimerization of two cations 2. If 1b (or the corresponding methoxy compound 5) reacts with BBr3 instead of AlBr3/THF 4b is the main product. The spectroscopic data of 3 and the results of an X-ray analysis of 3b show that the replacement of a CO ligand in the cations 2 by Br- with formation of 3 results in a drastic change of the bonding situation within the CNCR2 ligand. 3a-e are the first compounds in which a strongly bent CNCR2 fragment functions as a complex ligand. The aminocarbyne complex trans-Br(CO)4W≡CNPh2 (7) was synthesized by BBr3-induced fragmentation of (CO)5W[C(NPh2)N=C(Ph)OMe] (6).
    Notes: (2-Azoniaallenyliden)pentacarbonylwolfram-tetrabromoaluminat-Komplexe [(CO)5W(CNCR2)]+AlBr4- (2-AlBr4) (CR2=C(C6H4Br-4)2 (a), CPh2 (b), C(C6H4OMe-4)2 (c), C(C6H4)2O (d), C(2,4,6-C6H2Me3)2 (e))  -  darstellbar durch Umsetzung von (CO)5W[C(OEt)N=CR2] (1) mit Albr3  -  reagieren mit frisch destillierten Tetrahydrofuran zu neutralen trans-Bromo(2-azaallyliden)-Komplexen trans-Br(CO)4W(CNCR2) (3) und wenig (CO)5W—C≡N—[CR2]2—N≡C—W(CO)5 (4). Die Verbindungen 4. entsprechen dem Produkt einer reduktiven Dimerisierung zweier Kationen 2. 4b wird zum Hauptprodukt der Umsetzung, wenn 1b (oder der entsprechende Methoxy-Komplex 5) mit BBr3 anstatt AlBr3/THF umgesetzt wird. Wie die spektroskopischen Daten von 3 sowie die Ergebnisse der an 3b durchgeführten Röntgenstrukturanalyse zeigen, führt der Austausch eines CO-Liganden in den Kationen 2 gegen Br- unter Bildung von 3 zu einer drastischen Veränderung der Bindungsverhältnisse im CNCR2-Liganden. 3a-e sind die ersten Verbindungen, in denen ein stark gewinkeltes CNCR2-Fragment als Komplexligand fungiert. Durch BBr3-induzierte Fragmentierung von (CO)5W[C(NPh2)N=C(Ph)OMe] (6) wurde der Aminocarbin-Komplex trans-Br(CO)4W≡CNPh2 (7) dargestellt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190703
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Metallaheterocumulene, VII α-Bromisocyanid-Komplexe durch Addition von Bromid an kationische 2-Azoniaallenyliden-Komplexe (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 811-814 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The cationic [3,3-bis(tert-butyl)-2-azoniaallenylidene]pentacarbonyl complexes [(CO)5M(CNC(tBu)2)]⊖ AlBr4⊕ (2) [M=Cr (a), W (b)] which are synthesized by the reaction of (CO)5M-[C(OEt)N=C(tBu)2] (1) with AlBr3, react with tetrahydrofuran via addition of Br⊖ to give the isocyanide complexes (CO)5M-C≡N-C(tBu)2Br (3). Under nitrogen at room temperature, 3b decomposes in solution within ca. two hours to give the binuclear diisocyanide complex [(CO)5W-C≡N]2C(tBu)2 (4b). When the same conditions are applied to solutions of 3b in the presence of oxygen or of galvinoxyl 3b is stable. The structure of 4b was confirmed by an X-ray analysis.
    Notes: Die kationischen [3,3-Bis(tert-butyl)-2-azoniaallenyliden]pentacarbonyl-Komplexe [(CO)5M(CNC(tBu)2)⊖ (2) [M=Cr (a), W (b)] - darstellbar durch Umsetzung von (CO)5M[C(OEt)- N=C(tBu)2] (1) mit AlBr3 - reagieren mit Tetrahydrofuran unter Addition von Br⊕ zu den Isocyanid-Komplexen (CO)5M - C≡N-C(tBu)2Br (3). Bei Raumtemperatur zersetzt sich 3b unter Stickstoff in Lösung innerhalb von ca. zwei Stunden zu dem zweikernigen Diisocyanid-Komplex [(CO)5W-C≡N]2C(tBu)2 (4b), in Gegenwart von Sauerstoff oder von Galvinoxyl ist 3b unter ansonsten gleichen Bedingungen stabil. Die Struktur von 4b wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse gesichert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200520
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Eine neue Synthese und die Kristallstrukturanalyse von “Krokonat-Blau”, 1,2,4-Tris(dicyanmethylen)krokonat (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 1691-1694 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Synthesis and the Crystal Structure Analysis of “Croconate Blue”, 1,2,4-Tris(dicyanomethylene)croconateReaction of the croconic acid diamide 9 with malononitrile in methanol leads to the condensation product 10, in which the two dimethylamino groups can be replaced by the anion of malononitrile to yield the potassium salt of the pseudooxocarbon dianion, so-called “Croconate Blue” 11a. Contrary to earlier findings, the structure of 11b, proved by X-ray diffraction, shows that the dicyanomethylene substituents of the dianion are located in 1,2,4-position of the five-membered ring.
    Notes: Bei der Reaktion des Krokonsäurediamids 9 mit Malondinitril in Methanol entsteht das Kondensationsprodukt 10, dessen Dimethylaminofunktionen durch das Anion des Malondinitrils substituiert werden unter Bildung des Kaliumsalzes des Pseudooxo-kohlenstoff-Dianions 11a, des sogenannten “Krokonat-Blau”. Im Gegensat zzu früheren Befunden beweist die Röntgenstrukturanalyse von 11b, daß die Dicyanmethylen-Substituenten des Dianions in 1,2,4-Position des Fünfringsystems angeordnet sind.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871201014
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Gekreuzt-konjugierte polychlorierte Cycloheptatrienderivate aus Octachlorcycloheptatrien und Hexachlortropon (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1595-1600 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cross-Conjugated Polychlorinated Derivatives of Cycloheptatriene from Octachlorocycloheptatriene and HexachlorotroponeA new convenient synthesis of hexachlorotropone (6) and some condensation reactions of 6 are described, yielding novel polychlorinated cross-conjugated derivatives of cycloheptatriene. Treatment of octachlorocycloheptatriene (5) with benzene/CF3SO3Ag and phenylmalononitrile (28) leads to the first stable [1.6.7]quinarenes 19 and 29, respectively. The structure of 19 is proved by X-ray diffraction and a mechanism is proposed for the reaction. The influence of polychlorination on stability and electronic spectra is discussed.
    Notes: Wir beschreiben eine neue, ergiebige Synthese von Hexachlortropon (6) und einige Kondensationsreaktionen von 6 zu neuen polychlorierten, gekreuzt konjugierten Cycloheptatrienderivaten. Umsetzungen von Octachlorcycloheptatrien (5) mit Benzol/CF3SO3Ag bzw. mit Phenylmalononitril (28) führen zu ersten stabilen [1.6.7]Chinarenen 19 und 29. Die Struktur von 19 wird mit Hilfe einer Röntgenstrukturanalyse bewiesen und ein Bildungsweg vorgeschlagen. Der Einfluß der Polychlorierung auf Stabilität und Elektronenspektren wird diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210910
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Azulen und 1,6-Methano[10]annulen als Dienophile in der Diels-Alder-Reaktion mit 3,6-Bis(trifluormethyl)-1,2,4,5-tetrazin (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 711-714 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Azulenes ; 1,6-Methano[10]annulenes ; 1,2,4,5-Tetrazine ; [4 + 2] Cycloadditions, „inverse“ ; Pyridazines, annulated ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Azulene and 1,6-Methano[10]annulene as Dienophiles in the Diels-Alder Reaction with 3,6-Bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazineThe LUMO-diene-controlled [4 + 2] cycloadditions of azulene (2) and 1,6-methano[10]annulene (14) with the electron-deficient s-cisfixed diazadiene system of 3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine (1) are described. Contrary to expectation, 1 reacts under unusually mild conditions with 2 (or its valence tautomer 3) to yield the adduct 4 which after N2 elimination rearranges to the benzo[f]phthalazine 11. The Diels-Alder reaction of 1 with 14 (or its valence tautomer 13) leads to the annulated dihydropyridazines 15 and 16, which can be dehydrogenated by silver(I) oxide to the methano-bridged aromatic cyclodecapyridazine 17 and the olefinic phthalazino[5,6-f]phthalazine 18, respectively. Besides, the methano-bridged cyclodeca[d]pyridazine 24 is prepared.
    Notes: LUMO-Dien-kontrollierte [4 + 2]-Cycloadditionen von Azulen (2) und 1,6-Methano[10]annulen (14) an das elektronenarme, s-cis-fixierte Diazadiensystem von 3,6-Bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazin (1) werden beschrieben. Wider Erwarten reagiert 1 unter ungewöhnlich milden Bedingungen mit 2 (oder dessen Valenztautomerem 3) zum Addukt 4, das nach N2-Eliminierung und nachfolgender Umlagerung das Benzo[f]phthalazin 11 liefert. Die Diels-Alder-Reaktion von 1 mit 14 (oder dessen Valenztautomer 13) führt zu den beiden anellierten Dihydropyridazinen 15 und 16, die mit Silber(I)-oxid zu dem Methano-überbrückten aromatischen Cyclodecapyridazin 17 bzw. dem olefinischen Phthalazino[5,6-f]phthalazin 18 dehydriert werden können. Daneben wird das Methano-überbrückte Cyclodeca[d]pyridazin 24 dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220418
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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