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    Electronic Resource
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    Spaltung von 2-Phenylpropan-1-ol-und 2-Phenylpropan-2-ol-Glucuronid, zweier Metaboliten des Isopropylbenzol (Cumol) (1986)
    Springer
    International journal of legal medicine 97 (1986), S. 83-88 
    Details
    ISSN: 1437-1596
    Keywords: Cumene, metabolites ; Isopropylbenzene, metabolites ; Cumol, Metaboliten ; Isopropylbenzol, Metaboliten
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine , Law
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Es wird über das Verhalten von 2-Phenylpropan-1-ol (I) und 2-Phenylpropan-2-ol (II) (beide sind Metaboliten von Cumol) und ihrer Glucuronide gegenüber HCl berichtet. Während I eine hohe Säurebeständigkeit aufweist, erfährt II eine Umwandlung in 2-Phenylpropen (III), aus dem durch Folgereaktionen zahlreiche Produkte entstehen. Die glykosidische Bindung des I-Glucuronides wird mit 10,0% HCl quantitativ gespalten, wobei eine Aglykonausbeute von nahezu 100% erzielt wird. Anders verhält sich das II-Glucuronid: die Wiederfindungsraten an II liegen mit nur 40 bis 45% im gesamten HCl-Konzentrationsbereich (1,0% bis 20,0%) sehr niedrig, obwohl schon mit 1,0% HCl eine Hydrolyserate des Glucuronides von 100% erreicht wird.
    Notes: Summary The behaviour of 2-phenyl-1-propanol (I) and 2-phenyl-2-propanol (II) and their glucuronides with HCl has been investigated. While I shows a high acidic constancy, II undergoes a partial conversion into 2-phenylpropane (III) which itself yields numerous products. The glucosidic bond of glucuronide I is quantitatively split by 10.0% HCl, whereby an aglucone yield of nearly 100% is obtained. The second glucuronide behaves otherwise: the recovery of II is very low (only 40% to 45%) with HCl concentrations of 1.0%–20.0%, although with 1.0% HCl 100% of the glucuronide is hydrolysed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00204440
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Untersuchungen über die Spaltung von synthetischem Pentazocin-Glucuronid mit Salzsäure (1985)
    Springer
    International journal of legal medicine 95 (1985), S. 123-128 
    Details
    ISSN: 1437-1596
    Keywords: Pentazocine ; Glucuronide, cleavage ; Toxicology, pentazocine ; Pentazocin ; Glucuronid, Spaltung ; Toxikologie, Pentazocin
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine , Law
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Bei der Behandlung von Pentazocin (I) und Pentazocinglucuronid (II) mit Salzsäure wird bekanntlich durch Anlagerung von Wasser an die Doppelbindung ein Artefakt (III) gebildet. Dies führt zu sehr unterschiedlichen Ergebnissen hinsichtlich der Hydrolyserate von II und der Wiederfindung von I. Mit 20% HCl wurde die Glucuronidbindung quantitativ gespalten, aber die Ausbeute an I lag bei nur 15% (ca. 64% der berechneten Menge wurden als III wiedergefunden); mit 5% HCl betrug die Hydrolyserate nur 40–43%, die Pentazocinausbeute jedoch 31% (nur 9% wurden als III wiedergefunden). Die höchste Ausbeute an III wurde mit HCl-Konzentrationen von 17,5% (30 min im siedenden Wasserbad) erzielt.
    Notes: Summary It has been reported before that pentazocine (I) and pentazocine-glucuronide (II) form an artifact (III) by the addition of water to the double bond in the presence of HCl. This reaction leads to different results concerning the investigation of the rate of hydrolysis of II and the recovery of I. The glucuronide was quantitatively hydrolized by 20% HCl, but yielded only 15% of I (about 64% was detected as III). With 5% HCl the rate of hydrolysis only amounted to 40%–43%, whereas I yielded 31% (only 9% was recovered as III). The best III yield was obtained with a HCl concentration of 17.5%.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00201192
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
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