ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Polycarbonyl Compounds, XXV. - Attempted Synthesis of Dimethyl TetrathiosquarateTreatment of the 1,2-dithiosquaricdiamide 6 with excess methanethiol leads, depending on the reaction conditions, to various products. At elevated temperature the expected dimethyl tetrathiosquarate (4) is not obtained; instead the “1,3-dithiosquaricdiamide” 7 is formed via intermolecular migration of the amino functions as indicated by crossover experiments. At room temperature, on the other hand, two equivalents of methanethiol add to 6 to form the salt 17, which undergoes twofold alkylation with methyl iodide to give 19. Solvolysis of this compound by H2S yields a precursor of 4, the monothioketal 22, the chemical properties and spectral data of which are discussed.
Notizen:
Die Umsetzung des Dithioquadratsäurediamids 6 mit überschüssigem Methanthiol führt je nach den Reaktionsbedingungen zu verschiedenen Produkten. Bei erhöhter Temperatur entsteht nicht der erwartete Tetrathioquadratsäure-dimethylester (4), sondern, wie Kreuzungsexperimente beweisen unter intermolekularer Wanderung der Aminfunktionen das, “1,3-Dithioquadratsäurediamid” 7. Im Gegensatz dazu erhält man bei Raumtemperatur unter Addition von zwei Äquivalenten Methanthiol an 6 das Salz 17, das nach zweifacher Alkylierung mit Methyliodid zu 19 und anschließender Solvolyse mit H2S zu einer Vorstufe von 4 führt, dem Monothioketal 22, dessen chemische Eigenschaften und spektrale Daten diskutiert werden.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790502
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