ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
v-Triazoline, XXIV.- Pyrazolcarbaldehyde aus 5-Amino-4,5-dihydro-4-methylen-v-triazolen und SydnonenDie Sydnone 1a- c ergeben mit den 4,5-Dihydro-v-triazolen 2a- c nach längerem Rückflußerhitzen auf 110- 140°C über nicht isolierbare Primäraddukte nach Eliminierung von CO2 und N2 sowie nach Umlagerung ein Gemisch der 4,5-Dihydropyrazole 3a- c, 3-Pyrazolcarbaldehyd-anile 4a-d und 3-Pyrazolcarbaldehyde 5a-c. Die Verbindungen 3 können zu 4 desaminiert werden, und letztere lassen sich zu 3-Pyrazolcarbaldehyden 5 hydrolysieren.- Die Sydnone 6a, b reagieren ähnlich mit 2a unter Bildung eines Gemisches von 4-Pyrazolcarbaldehyd-anilen 7a, b und 4-Pyrazolcarbaldehyden 8a, b. Die Strukturzuweisungen stützen sich auf spektroskopische Daten und Röntgenstrukturanalysen.
Notes:
The sydnones 1a-c react with the 4,5-dihydro-v-triazoles 2a-c by long refluxing at 110- 140°C affording via non-isolable adducts with elimination of CO2 and N2 and rearrangement a mixture of 4,5-dihydropyrazoles 3a- c, 3-pyrazolecarbaldehyde anils 4a-d, and 3-pyrazolecarbaldehydes 5a-c. Compounds 3 can be deaminated to give 4 which can be hydrolyzed to yield the 3-pyrazolecarbaldehydes 5.- The sydnones 6a, b react similarly with 2a to give a mixture of 4-pyrazolecarbaldehyde anils 7a, b and 4-pyrazolecarbaldehydes 8a, b. The structural assignments are based on spectroscopic and X-ray diffraction data.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850709
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