ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
v-Triazoline, XXVIII. - Reaktionen von 1-Aryl-4,5-dihydro-4-methylen-5-morpholino-v-triazolen mit 2,4-Diaryl-5(4H)-oxazolonen5(4H)-Oxazolone 1a-d mit elektronenliefernden Resten in 2-Position des Arylrests reagieren mit 4,5-Dihydro-v-triazolen 2a-c zu 4-[(4-Triazolyl)methyl]-5-(4H)-oxazolonen 3a-i als Haupt- und zu 2,5-Diaryl-3-pyrrolcarbaldehyden 4a-d sowie Glycindiamiden 5a-d als Nebenprodukten. 5(4H)-Oxazolone mit elektronenziehenden Substituenten (1e-h) liefern mit den 4,5-Dihydro-v-triazolen 2c-e die 2-[(4-Triazolyl)methyl]-5(2H)-oxazolone 7a-e als Hauptprodukte. Die Produkte 3 und 7 werden durch nucleophilen Angriff des Anions von 1 am exo-Methylenkohlenstoff von 2 gebildet. Die Aldehyde 4 entstehen durch Umlagerung eines labilen Cycloaddukts aus 1 und 2.
Notes:
The 5(4H)-oxazolones 1a-d with an electron-rich aryl substituent on C-2 react with 4,5-dihydro-v-triazoles 2a-c to afford the 4-[(4-triazolyl)methyl]-5(4H)-oxazolones 3a-i as main reaction products and 2,5-diaryl-3-pyrrolecarbaldehydes 4a-d and glycine diamides 5a-d as secondary reaction products. The 5(4H)-oxazolones 1e-h bearing an electron-withdrawing substituent on the aryl group on C-2 react with the 4,5-dihydro-v-triazoles 2c-e affording the 2-[(4-triazolyl)methyl]-5(2H-oxazolones 7a-e as main reaction products. Compounds 3 and 7 are produced by nucleophilic attack of the anion of 1 at the exo methylene carbon. Aldehydes 4 are formed through rearrangement of an unstable cycloaddition product from 1 and 2.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870875
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