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    Concerning the acidity and hydrogen bonding of hydroxyphenanthroperylene quinones like fringelite D, hypericin, and stentorin (1996)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 127 (1996), S. 1229-1237 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Hypericin ; Fringelite ; Stentorin ; Phenolate ions ; Hydrogen bonding ; Ab initio calculations ; Acidity ; Isotope effects
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die stark erhöhte Acidität der bay-Hydroxylgruppen gegenüber jener derperi-Hydroxylgruppen von Fringelit D, Hypericin und Stentorin läßt sich auf der Basis einer vinylogen Carbonsäure verstehen und wurde auch durch semiempirische Rechnungen vom AM1-Typ erhärtet. Daten aus unabhängigen Experimenten wie Polarisationsspektroskopie, Lochbrennen und Isotopeneffekte sowie semiempirische AM1- undab initio-Rechnungen auf 6–31G Niveau belegen ein unsymmetrisches Wasserstoffbrückenbindungssystem sowohl für denperi-als auch denbay-Bereich der entsprechendenbay-Phenolationen.
    Notes: Summary The strongly enhanced acidity of the bay hydroxyl group as compared to the respectiveperi hydroxyl groups of fringelite D, hypericin, and stentorin could be rationalized on the basis of a vinylogous carboxylic acid and was nicely corroborated by semiempirical calculations of the AM1 type. Experimental data obtained from several independent experimental methods, like polarized absorption spectroscopy, hole burning, and isotope effects, as well as from semiempirical AM1 and 6–31G levelab initio calculations conclusively pointed to dissymmetrical hydrogen bonding systems in both theperi andbay regions of the correspondingbay phenolate ions.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807789
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Structural aspects and electronic absorption of the hydroxyphenanthroperylene quinones fringelit D, hypericin, and stentorin (1996)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 127 (1996), S. 659-668 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Fringelite ; Stentorin ; Hypericin derivative ; Absorption spectra ; PPP-calculations ; Polarization spectra ; Deprotonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Semiempirische quantenchemische Rechnungen (PPP-Typ) der Absorptions-spektren von Hypericin, Fringelit D, Stentorin und ihrer Konformeren, Tautomeren und deren Deprotonierungsprodukten wurden durchgeführt. Die Resultate stehen in Einklang mit den experimentellen Absorptionsspektren von Hypericin, Fringelit D, Stentorin, ihrer Deprotonierungsprodukte und dem polarisierten Absorptionsspektrum eines in gestrecktem Polyethylen eingebetteten ω,ω′-substituierten Hypericinderivates.
    Notes: Summary PPP type semiempirical quantum chemical calculations of absorption spectra were performed for hypericin, fringelit D, stentorin, and their respective conformers, tautomers, and deprotonated species. The results agree with the experimental absorption spectra of hypericin, stentorin, and fringelit D, their deprotonated species, and the polarized absorption spectra of an ω,ω′-long chain appended hypericin derivative embedded in stretched polyethylene.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00817257
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    On the chemistry of pyrrole pigments, XCIV: 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-1-propene — a novelb-vinylogous verdin chromophore (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1233-1244 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-propenes ; b-Vinylogous verdin ; Synthesis ; Spectroscopy ; Protonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-yliden)-propen, einb-vinyloges Verdin, wurde durch Kondensation von 3-(Dipyrrinon-9-yl)-propenal mit einem in Position 9 unsubstituierten Dipyrrinon dargestellt. Kondensation des Letzteren mit Dimedon oder Quadratsäure lieferte vinyloge Pigmente, welche in ihren konfigurationellen und konformationellen Freiheiten eingeschränkt sind. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften dieser neuen Systeme werden diskutiert.
    Notes: Summary 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-propene, ab-vinylogous verdin, was synthesized by condensation of 3-(dipyrrinon-9-yl)-propenal with a dipyrrinone unsubstituted in position 9. By condensing the latter with dimedone or squaric acid,b-vinylogous verdin pigments with restricted configurational and conformational degrees of freedom were obtained. The chemical and spectroscopic properties of these novel systems are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00824302
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    On the chemistry of pyrrole pigments, XCV: 1,4-bis-(dipyrrinone-9-ylidene)-butene-2 — A novelb-homo-verdin chromophore (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1323-1329 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,4-bis-(Dipyrrinone-9-ylidene)-1,3-butene ; Dipyrrinone ; b-homo-Verdin ; Synthesis ; Spectroscopy ; Protonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 1,4-bis-(Dipyrrinon-9-yliden)-buten-2, ein verdinoides, in Position 10 extendiertes System, wurde durch Kondensation eines in Position 9 unsubstituierten Dipyrrinons mit 2,5-Dihydro-2,5-dimethoxy-furan oder 2,5-Dimethoxy-tetrahydrofuran synthetisiert. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften dieses neuen chromophoren Systems werden diskutiert.
    Notes: Summary 1,4-bis-(Dipyrrinone-9-ylidene)-butene-2, a verdinoid system extended at C-10, was synthesized by condensing a dipyrrinone unsubstituted in position 9 with 2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran or 2,5-dimethoxy-tetrahydrofuran. The chemical and spectroscopic properties of this novel chromophoric system are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807061
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Syntheses, constitutions and properties of stentorin and isostentorin (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 1311-1321 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Stentorin ; Isostentorin ; Synthesis ; Dissociation ; Protonation ; Deprotonation ; Spectroscopic properties ; Association
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Stentorin und Isostentorin wurden ausgehend von 2-Isopropyl-1,3,6,8-tetrahydroxyanthron durch Dimerisierung und anschließende Chromatographie der Regioisomeren dargestellt. Das Anthron wurde in vier Schritten aus einfach zugänglichen, entprechend funktionalisierten Benzolderivaten erhalten; die Gesamtausbeute der Stentorine betrug dabei 11%. Die Konstitutionen von Stentorin und Isostentorin wurden zweifelsfrei aus den1H NMR Spektren der Kaliumsalze abgeleitet und waren in Übereinstimmung mit einem früher erzielten Ergebnis einer Synthesestudie. Die spektroskopischen, Dissoziations- und Säure-Basen-Eigenschaften in Grund- und angeregtem Zustand, sowie die chiroptischen Eigenschaften des Human-Serumalbuminkomplexes wurden untersucht und diskutiert und mit den entsprechenden Daten von Hypericin, Fringelit D und dem natürlichenStentor-Pigment verglichen.
    Notes: Summary Stentorin and Isostentorin were synthesized from 2-isopropyl-1,3,6,8-tetrahydroxyanthrone by dimerization and chromatographic separation of the resulting regioisomers. The anthrone was prepared in four steps starting from easily available properly substituted benzene derivatives; the overall yield of the stentorins was 11%. The constitutions of stentorin and isostentorin could be unequivocally assigned from the1H NMR spectra of their potassium salts and were found to be in agreement with those derived recently by means of a rational synthesis. The spectroscopic, dissociation, and acid-base properties in ground and excited states as well as the chiroptical properties of the human serum albumin complexes were investigated and discussed comparing them with respective data of hypericin, fringelite D, and the naturalStentor pigment.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807060
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    On the chemistry of pyrrole pigments, XCVII: Synthesis, stereochemistry, and solvatochromic effects of a 1-(dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-1-propene (1996)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 127 (1996), S. 77-83 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1-(Dipyrrinon-9-yl)-3-(dipyrrinon-9-ylidene)-propene ; b-Vinylogous verdin ; Synthesis ; Spectroscopy ; Protonation
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Durch Kondensation eines Dipyrrinon-9-yl-acroleins mit einem in Position 9 unsubstituierten Dipyrrinon wurde ein unsymmetrischesb-vinyloges verdinoides Pigment dargestellt. Die Konfiguration dieses Moleküls wurde mit Hilfe von 2D-1H-NMR-Experimenten in Lösungen von und Dimethylsulfoxid als (4Z,10E,12Z,17Z) abgeleitet; seine Konformation konnte zu 5syn,9syn,11anti,16syn festgelegt werden. Die ausgeprägte Solvatochromie dieses Moleküls mit cyclisch helikaler Geometrie konnte auf solvensinduzierte konformative Veränderungen zurückgeführt werden.
    Notes: Summary By condensing a dipyrrinon-9-yl-acrolein with a dipyrrinone unsubstituted in position 9, an unsymmetricb-vinylogous verdinoid pigment was prepared. The configuration of this molecule was elucidated by means of 2D1H NMR experiments to be (4Z,10E,12Z,17Z) in solutions of chloroform and dimethylsulfoxide, and its conformation was derived to be 5syn,9syn,11anti,16syn. The pronounced solvatochromic effect of this molecule with a cyclic helical geometry could be explained by solvent induced conformational changes.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807411
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Stereochemistry and tautomerism of stentorin, isostentorin, and fringelit D: Force field investigations (1994)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 125 (1994), S. 955-961 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Fringelit D ; Stentorin ; Isostentorin ; Force Field Calculations ; Tautomerism ; Interconversion Barrier
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Stereochemie und Tautomerie von Stentorin, Isostentorin und Fringelit D wurden mit Hilfe einer von MM2 abgeleiteten Kraftfeldmethodik untersucht. Für diese Pigmente wurde abgeleitet, daß die 7,14-Dioxotautomeren am stabilsten sind und daß sie durch eine Energielücke von etwa 50 kJ/Mol von den weniger stabilen Tautomeren getrennt sind. Diese drei Chinone liegen jeweils als Propeller- und Doppelschmetterlings-Konfomere vor, wobei letztere geringfügig stabiler als erstere sind. Verglichen mit Hypericin sind die Interkonversionsbarrieren zwischen diesen Konformeren, wie auch zwischen enantiomeren Konformeren desselben Typs, niederer. Sie wurden zu etwa 40 kJ/Mol abgeschätzt und lassen damit eine Isolierung von Enantiomeren unwahrscheinlich werden.
    Notes: Summary Stereochemistry and tautomerism of stentorin, isostentorin, and fringelit D were investigated using an MM2 derived force field method. For these pigments, the 7,14-dioxo tautomers were derived to be the most stable ones, with a gap of about 50 kJ/mol separating them from the less stable species. The three quinones display propeller and double butterfly conformers. The double butterfly conformers were found to be slightly more stable than the propeller conformers. Compared to hypericin the interconversion barriers between these conformers and between enantiomeric conformers of the same type are lower. They were estimated to be in the order of 40 kJ/mol; thus an isolation of enantiomers is improbable.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00812710
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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