ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Iturin AL: Structure and Derivatives of a Peptidolipid with a High Content of C16-Iturinic AcidsBacillus subtilis A 114 produces the peptidolipid iturin AL with high antifungal activity. Iturin AL is a difficultly separable mixture due to homologous β-amino fatty acid (iturinic acid) units, which differs from other iturins by its high content of C16-acids. The octapeptide ring of iturin AL has the following iturinic acid composition: 3-amino-12-methyltridecanoic acid (3%), 3-aminotetradecanoic acid (31%), 3-amino-13-methyltetradecanoic acid (15%), 3-amino-12-methyltetradecanoic acid (9%), 3-amino-14-methylpentadecanoic acid (35%), and 3-aminohexadecanoic acid (5%). The D-tyrosine ring of the antibiotic was acetylated, methylated, iodinated, nitrated, and aminated. Each derivative was chromatographed and characterized by spectroscopy.
Notes:
Bacillus subtilis A 114 produziert das Peptidolipid Iturin AL (1) mit hoher antifungischer Aktivität. Iturin AL ist ein schwierig zu trennendes Gemisch aufgrund homologer β-Aminofettsäure-(Iturinsäure-)Bausteine, wobei im Gegensatz zu anderen Iturinen ein ungewöhnlich hoher Anteil an C16-Säuren auftritt. Der Octapeptidring von Iturin AL hat folgende Iturinsäurenzusammensetzung: 3-Amino-12-methyltridecansäure (3%), 3-Aminotetradecansäure (31%), 3-Amino-13-methyltetradecansäure (15%), 3-Amino-12-methyltetradecansäure (9%), 3-Amino-14-methylpentadecansäure (35%) und 3-Aminohexadecansäure (5%). Der D-Tyrosinring des Antibiotikums wurde acetyliert, methyliert, iodiert, nitriert und aminiert. Jedes Derivat wurde chromatographiert und spektroskopisch charakterisiert.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840503
Permalink
