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    Synthese von 2,6-Diazabicyclo[2.2.2]oct-7-en-3,5-dionen und 2(1H)-Pyridinonen. - Ein Beitrag zum Mechanismus und zur Regiochemie 1,4-Dipolarer Cycloadditionen neuer und bekannter 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olate an elektronenreiche und elektronenarme Alkine (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1315-1330 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 2,6-Diazabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-3,5-diones and 2(1H)-Pyridinones. - A Contribution to the Mechanism and to the Regiochemistry of 1,4-Dipolar Cycloaddition Reactions of New and Known 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olates to Electron-rich and Electron-poor AlkynesThe synthesis of some new representatives of the 3,6-dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olates 3a-f is described. As masked 1,4-dipoles, the betaines 3a-d,g-i combine with bis(diethylamino)ethyne (4a), 1-(diethylamino)-1-propyne (4b), dimethyl acetylenedicarboxylate (4c), or methyl propiolate (4d) to produce the stable heterobicycles 5a-m, whereas the reactions of 3e, f with 4c or 3e with 4d proceed with elimination of phenyl isocyanate to give the 2(1H)-pyridiones 6g, i or 6h, respectively. At higher temperatures, the bicyclic primary adducts 5b-e,k,m also release phenyl isocyanate to form 2(1H)-pyridinone derivatives 6a-f in high yields. In the case of the cycloaddition of 3 to the unsymmetrical alkynes 4b,d the observed regioselectivities are in agreement with the results of MNDO calculations and the FMO and PMO theory.
    Notes: Die Synthese einiger Vertreter der 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium -4-olate 3a-f wird beschrieben. Als maskierte 1,4-Dipole vereinigen sich die Betaine 3a-d,g-i mit Bis(diethylamino)ethin (4a), 1-(Diethylamino)-1-propin (4b), Acetylendicarbonsäure-dimethylester (4c) oder Propiolsäure-methylester (4d) zu den stabilen Heterobicyclen 5a-m, während die Reaktionen von 3e, f mit 4c oder 3e mit 4d unter Phenylisocyanat-Eliminierung die 2(1H)-Pyridinone 6g, i bzw. 6h ergeben. Bei höheren Temperaturen spalten auch die bicyclischen Primäraddukte 5b-e,k,m Phenylisocyanat ab und liefern in hohen Ausbeuten 2(1H)-Pyridinon-Derivate 6a-f. Im Falle der Cycloadditionen von 3 an die unsymmetrischen Alkine 4b,d sind die beobachteten Regioselektivitäten mit den Ergebnissen aus MNDO-Rechnungen und der FMO- und PMO-Theorie in Einklang.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190420
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Synthesen von 2,6,7-Triazabicyclo[2.2.2]oct-2-en-5,8-dionen und 4(3H)-Pyrimidinonen durch 1,4-Dipolare Cycloadditionen von Pyrimidinium-4-olaten an Nitrile (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1445-1454 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of 2,6,7-Triazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5,8-diones and 4(3H)-Pyrimidinones via 1,4-Dipolar Cycloaddition Reactions of Pyrimidinium-4-olates to NitrilesThe 3,6-dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olate 1a, which carry no substituent in the 2 position, undergoes 1,4-dipolar cycloaddition reactions with ethyl cyanoformate (2a) and benzoyl cyanide (2b) to produce novel bicyclic primary adducts 3a, b, respectively, which at higher temperature fragment into 4(3H)-pyrimidinones 4a, b with elimination of phenyl isocyanate. However, pyrimidinium-4-olates 1b - h or 5, which are substituted in the 2 position, react directly with nitriles 2a - c to form high yields of 4(3H)-pyrimidinone derivatives of type 4 or 7, respectively. Furthermore, the reactions of 1a with isocyanic acid as well as with cyan amide are described.
    Notes: Das in 2-Position unsubstituierte 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olat 1a geht mit Cyanameisensäure-ethylester (2a) und Benzoylcyanid (2b) 1,4-Dipolare Cycloadditionen zu neuen bicyclischen Primäraddukten 3a bzw. b ein, die bei höherer Temperatur unter Phenylisocyanat-Abgabe in 4(3H)-Pyrimidinone 4a, b fragmentieren. Dagegen reagieren die in 2-Stellung substituierten Pyrimidinium-4-olate 1b - h oder 5 mit Nitrilen 2a - c in hohen Ausbeuten direkt zu den 4(3H)-Pyrimidinon-Derivaten vom Typ 4 bzw. 7. Weiterhin werden die Reaktionen von 1a mit Isocyansäure sowie mit Cyanamid beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190502
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Synthese von 4-Oxo-4H-benzothiazolo[3,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olaten und ihre Cycloadditionen an elektronenarme und elektronenreiche Alkine sowie an o-Chloranil (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2079-2094 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 4-Oxo-4H-benzothiazolo[3,2-a]pyrimidin-1-ium-2-olates and their Cycloaddition Reactions to Electron-poor and Electron-rich Alkynes as well as to o-ChloranilThe synthesis and physical properties of the title compounds 3a - d, prepared from 1 and bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonates 2a - d, are described. As cyclic 1,4-dipoles, the betaines 3 combine with dimethyl acetylenedicarboxylate, dibenzoylethyne or bis(diethylamino)ethyne with formation of primary adducts of type 4, which release methyl isocyanate to give pyrido[2,1-b]-benzothiazole derivatives 5a - g, whereas the reaction of 3a with bis(diethylamino)ethyne yields the betaine 7. With unsymmetrically substituted alkynes like methyl propiolate or 1-(diethyl-amino)propyne, 3 reacts with regiospecific formation of 8a - f. On the other hand, the reaction of 3a with o-chloranil proceeds with regiospecific formation of the 1,4-benzodioxin derivative 11. In the case of 8, the observed regiospecificities are in agreement with the results of MNDO calculations and MO-perturbation theory.
    Notes: Die Synthese und physikalischen Eigenschaften der Titelverbindungen 3a - d aus 1 und Malonsäure-bis(2,4,6-trichlorphenylestern) 2a - d werden beschrieben. Als cyclische 1,4-Dipole vereinigen sich die Betaine 3 mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester, Dibenzoylethin oder Bis(diethyl-amino)ethin zu Primäraddukten vom Typ 4, die unter Methylisocyanat-Abspaltung Pyrido-[2,1-b]benzothiazol-Derivate 5a - g liefern, während 3a mit Bis(diethylamino)ethin das Betain 7 ergibt. Mit unsymmetrisch substituierten Alkinen, wie Propiolsäure-methylester oder 1-(Diethyl-amino)propin, reagiert 3 regiospezifisch zu 8a - f. Andererseits führt die Umsetzung von 3a mit o-Chloranil regiospezifisch zu dem 1,4-Benzodioxin-Derivat 11. Die bei 8 beobachteten Regiospezifitäten sind mit den Ergebnissen aus MNDO-Rechnungen und der MO-Störungstheorie in Einklang.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180528
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  • 4
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    Neue elektrophile Substitutionen und 1,4-Dipolare Cycloadditionen in der Pyrimidinium-4-olat-Reihe (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 4578-4587 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Novel Electrophilic Substitutions and 1,4-Dipolar Cycloaddition Reactions in the Pyrimidinium-4-olate SeriesThe first azo couplings of tri-, bi-, and monocyclic 3,6-dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olates of type 1,6, and 9 with 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate (2) are described. 1,4-Benzenebis(diazonium tetrafluoroborate) (13) reacts with the mesomeric betaine 9a to produce 14, which on deprotonation yields the bisbetaine 16. Whereas the formylation of 1 leads to 15 in only 22% yield, the trifluoroacetylation of 1 and 9a,b proceeds in high yields with formation of 17 or 18a,b, respectively. Furthermore, the reaction of the trifluoroacetyl derivative 17 with the ynamines 19a,b produces the pyridone derivatives 21a,b as a result of a 1,4-dipolar cycloaddition reaction with inverse electron demand and subsequent elimination of methyl isocyanate.
    Notes: Erste Azokupplungen von tri-, bi- und monocyclischen 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olaten vom Typ 1,6 und 9 mit 4-Nitrobenzoldiazonium-tetrafluoroborat (2) werden beschrieben. Mit 1,4-Benzolbis(diazonium-tetrafluoroborat) (13) reagiert das mesomere Betain 9a zu 14, das durch Deprotonierung in das Bisbetain 16 übergeht. Während die Formylierung von 1 nur in 22proz. Ausbeute 15 ergibt, erfolgen die Trifluoracetylierungen von 1 und 9a,b in hohen Ausbeuten zu 17 bzw. 18a,b. Weiterhin liefert die Umsetzung der Trifluoracetyl-Verbindung 17 mit den Inaminen 19a,b die Pyridon-Derivate 21a,b als Ergebnis einer 1,4-Dipolaren Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf und anschließender Methylisocyanat-Abspaltung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181128
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Neue Reaktionen von Pyrimidinium-4- und -2-olaten mit 1-(Diethylamino)-1-propin (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 3247-3252 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Novel Reactions of the Pyrimidinium-4- and -2-olates with 1-(Diethylamino)-1-propyneThe pyrimidinium-olates of type 1 and 9 react with 1-(diethylamino)-1-propyne (2) to form the compounds 5a, b, 8, and 10, respectively.
    Notes: Die Pyrimidinium-olate vom Typ 1 und 9 reagieren mit 1-(Diethylamino)-1-propin (2) zu 5a, b, 8 bzw. 10.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191106
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    3,6-Dihydro-1,5-dimethyl-3-phenyl-6-thioxo-1-pyrimidinium-4-olat. - Synthese und Cycloadditonen an elektronenreiche CC-Mehrfachbindungssysteme (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 115-117 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1,4-Dipolar cycloaddition reactions of the pyrimidinium-4-olate of type 1 with phenyl isocyanate and isothiocyanates yielding 3 as well as the synthesis of the title compound 4 and its cycloaddition reactions with two electron-rich CC-multiple bond systems with formation of 5 and 6 are described.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200121
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Synthese von 2,6-Diazabicyclo[2.2.2]octan-3,5-dion-Abkömmlingen und 2(1H)-Pyridinonen. - Ein Beitrag zur Regiochemie und Stereospezifität 1,4-Dipolarer Cycloadditionen von Pyridmidinium-4-olaten an elektronenreiche und elektronenarme Alkene (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 109-114 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The pyrimidinium-4-olates of type 1 combine with enol ethers, enamines, ketene acetals, 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphtalene, dimethyl fumarate, or dimethyl maleate to produce 2,6-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,5-diones 2,3,5,7,9,17 - 19, whereas the reaction of the pyrimide[2.1-b]benzothiazolium-4-olate 13 with 8b or 1,1-bis(dimethylamino)ethene proceeds with formation of the 2(1H)-pyridinone derivative 15. The primary adducts 9a,b fragment thermally into 2(1H)-pyridinones 11a, b. In the example of the reaction of 1a with dimethyl maleate, the stereospecificity is determined.
    Notes: Die Pyrimidinium-4-olate von Typ 1 vereinigen sich mit Enolethern, Enaminen, Keten-acetalen, 1,4-Dihydro-1,4-epoxynaphthalin, Fumarsäure-dimethylester oder Maleinsäure-dimethyl-ester zu 2,6-Diazabicyclo[2.2.2]octan-3,5-dionen 2, 3, 5, 7, 9, 17-19, während das Pyrimido[2,1-b]benzothiazolium-4-olat 13 mit 8b oder 1,1-Bis(dimethylamino)ethen das 2(1H)-Pyridinon-Derivat 15 liefert. Die Primäraddukte 9a, b spalten thermisch in die 2(1H)-Pyridinone 11a, b. Am Beispiel der Umsetzung von 1a mit Maleinsäure-dimethylester wird die Stereospezifität ermittelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200120
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Reaktionen von 1,3,5-Triazin-Betainen mit Inaminen und einem Keten-Derivat (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1579-1583 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 1,3,5-Triazine Betaines with Ynamines and a ketene DerivativeCycloaddition reactions of the triazinium-olates 3 or 5 with the ynamines 12a, b lead to noval betaines 11 or 13, respectively. In contrast to this, 7 or 14 combines with 12a to produce after a proton shift the triazinedione derivatives 17 or 18, respectively, whereas the betaine 3 reacts with the ketene derivative 19 with ring-opening to give the allophanoylacetic ester derivative 23.
    Notes: Die Reaktionen der Triazinium-olate 3 oder 5 mit den Inaminen 12a, b liefern über eine Cycloaddition die neuen Betaine 11 bzw. 13. Demgegenüber vereinigt sich 7 oder 14 mit 12a durch Umprotonierung zu den Triazindion-Abkömmlingen 17 bzw. 18, während das Betain 3 mit dem Keten-Derivat 19 unter Ringöffnung zum Allophanoylessigsäureester-Derivat 23 reagiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210908
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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