ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Reaktionen der Sydnone mit Dipolarophilen, an der CO2-Entwicklung verfolgt, gehorchen der 2. Ordnung; der geschwindigkeitsbestimmenden 1.3-Cycloaddition folgt rasche CO2-Abgabe. Die schwach inverse Abhängigkeit der RG-Konstante von der Solvenspolarität und die Aktivierungsentropien sprechen für eine Mehrzentren-Addition. - Die Aktivitäten von 9 acetylenischen und 17 olefinischen Dipolarophilen gegenüber C-Methyl-N-phenyl-sydnon (1) werden gemessen und mit denen eines offenkettigen Azomethin-imins (7,) verglichen. Die 1.3-dipolare Aktivität des Sydnons wird nicht stark von der Substitution (8 Beispiele) beeinflußt. - Die Erfahrungen in der Sydnon-Reihe führen zu einem Bild vom Übergangszustand der 1.3-Dipolaren Cycloaddition, das mit den Woodward-Hoffmann-Regeln im Einklang steht.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010343
Permalink