ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Dihydropyridines, III. - Synthesis of 2-Aminodihydropyridines via Michael AdditionMichael addition of amidinoacetic esters 4 to alkylidene- or aralkylideneacetoacetic esters 1 is followed by ring closure to give novel 2-amino-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates 10. 2-Amino-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates 20 are obtained by addition of 4 to α,β-un-saturated ketones 17. Reaction of 3-amino-3-dialkylaminoacrylic esters 25 with 1 leads to 2-dialkylamino-3,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates 27. Condensation of aldehydes 21, 1,3-cyclohexanedione and 4 yields 2-amino-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylates 23.
Notes:
Die Michael-Addition der Amidinoessigsäureester 4 an Alkylidene- oder Aralkylidenacetessigsäureester 1 führt unter Ringschluß zu 2-Amino-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-ester 10. An α, β-ungesättigte Ketoverbindungen 17 wird 4 zu den 1,4-Dihydropyridin-3-carbonsäureestern 20 addiert. 3-Amino-3-dialkylaminoacrylsäureester 25 liefern mit 1 unter analogen Bedingungen die 2-Dialkylamino-3,4-dihydropyridine 27. Die Aldehyde 21, 1,3-Cyclohexandion und 4 kondensieren zu den teilhydrierten 2-Amino-5-oxochinolin-3-carbon-säureestern 23.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719771111
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