ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Synthesis of (24S)- and (24R)-24-Ethylcholesta-5,22,25-triene-3β-ol as well as of Poriferasterol and StigmasterolThe synthesis of the naturally occurring (24S)-24-ethylcholesta-5,22,25-triene-3β-ol ((24S)-1a) and its (24R)-epimer from butynylcarbinols 2 with 1-dimethylamino-1-methoxy-1-propene in a Claisen rearrangement via the amides 4 is described. The stereochemistry of all intermediates and by-products is determined. The known hydrogenation of the products 1 leads to poriferasterol ((24R)-8a) and stigmasterol ((24S)-8a), respectively.
Notes:
Die Synthese des natürlich vorkommenden (24S)-24-Äthylcholesta-5,22,25-trien-3β-ols ((24S)-1a) und seines (24R)-Epimeren aus den Butinylcarbinolen 2 mit 1-Dimethylamino-1-methoxy-1-propen in einer Claisen-Umlagerung über die Amide 4 wird beschrieben. Die Stereochemie aller Zwischen- und Nebenprodukte wird geklärt. Die bekannte Hydrierung der Produkte 1 führt zu Poriferasterin ((24R)-8a) bzw. Stigmasterin ((24S)-8a).
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060718
Permalink
