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  • 1
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    Zur Kenntnis der o-Chinone, XX. Über den Einfluß von Substituenten auf die Polarität der Carbonylgruppen in o-Benzochinonen (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 95 (1962), S. 1206-1218 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 10 mono-bzw. di-substituierte o-Benzochinone werden mit Tosylhydrazid in o-Chinondiazide übergeführt. Nach reduktivem Austausch der Diazogruppe wird aus dem Verhältnis der isomeren Phenole die Beteiligung der Carbonylgruppen im o-Chinon an der Umsetzung ermittelt. Dabei findet man: a) o-Benzochinone mit 4-bzw. 5-ständigen Substituenten (R=CH3, C(CH3)3, CL, OCH3, OCH2C6H5 reagieren bevorzugt an der mit dem Substituenten nicht konjugierten Carbonylgruppe. b) Bei 3- bzw. 6-subst. o-Benzochinonen wird die mesomere und induktive Substituentenwirkung durch sterische Wechselbeziehungen über-spielt. Es reagiert überwiegend oder ausschließlich die zum 3- baw. 6-ständigen Substituenten m-stehende Carbonylgruppe.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19620950519
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Zur Kenntnis der o-Chinone, XXI. Die Konfiguration der dimeren o-Benzochinone und das Prinzip des geringsten Gesamtmoments für die Anordnung der Reaktionspartner im Orientierungskomplex (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 95 (1962), S. 1219-1226 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die experimentell bestimmten Dipolmomente von Verbindungen mit cis-fixierten Dicarbonylsystemen stimmen mit den durch einfache Rechnungen ermittelten überein. Durch Vergleich des für das dimere 4-tert.-Butyl-o-chinon gemessenen Dipolmomentes (4.7 D) mit den für dei exo-bzw. endo-Anordnung näherungsweise berechneten Dipolwerten (7.4-8.2 bzw. 4.7-5.2) konnte die endocis-Verknüpfung der beiden Ringe gesichert werden. Hieraus und aus anderen Dimerisierungsbeispielen wird für Reaktionspartner mit hohem Dipolmoment das „Prinzip des geringsten Gesamtmomentes im Orientierungskomplex“ für den Ablauf von Diels-Alder-Reaktionen erschlossen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19620950520
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Zur Kenntnis der o-Chinone, XXIV. Synthese, Struktur und Eigenschaften von 1′.2′-Dihydroxy-6.7-benzotropolonen (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 97 (1964), S. 312-324 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1′.2′-Dihydroxy-benzotropolon-Derivate können nach zwei Methoden dargestellt werden: 1.aus 3 Moll. eines o-Benzochinons mit unsubstituierter Doppelbindung und 1 Mol. eines geeigneten Pyrogallolderivates, 2. durch Oxydation eines Gemisches geeigneter Brenzcatechin- und Pyrogallolderivate mit KJO3 bzw. K3[Fe(CN)6]. Bei der Umsetzung von o-Benzochinonen mit 4-Methylpyrogallol wird nur dasjenige Isomere (I a) gebildet, bei welchem die Reaktionspartner im Orientierungskomplex die räumlich günstigste Anordnung (Methylgruppe auf der von der Verknüpfungsstelle abgewandten Seite) haben. Zwei Synthesen für Trimethylpyrogallol und die Darstellung von 2′-Hydroxy-benzotropolon-chinon-(1′.4′) (VIII) werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640970203
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Zur Kenntnis der o-Chinone, XVII. Darstellung und Additionsverhalten von o-Chinonen des 6.7-Benzotropolons (1961)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 94 (1961), S. 1276-1291 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: o-Chinone, die sich vom 1′.2′-Dihydroxy-benzotropolon ableiten, lagern Verbindungen des Typs HX im Sinne einer 1.4-bzw. 1.8-Addition in die 4′-bzw. 3-Stellung ein. Aus Purpurgallochinon und HCl entsteht 3-Chlor-purpurogallin, mit HBr 4′-Brom-purpurogallin. Die unterschiedliche Reaktionsweise wird begründet. Benzolsulfinsäure tritt in das Purpurogallochinon sowohl in 3-als auch in 4′-Stellung ein. - Thiophenol reduziert Purpurogallochinon und bildet in nur geringem Umfange eine Additionsverbindung noch unbekannter Konstitution. Auch die Thiele-Addition verläuft uneinheitlich. In mäßiger Ausbeute kann die 3-Acetoxy-Verbindung isoliert werden. Aus Purpurogallin und 1 Mol. Sulfurylchlorid entsteht in guter Ausbeute 4′-Chlor-purpurogallin, mit 2 Moll. Sulfurylchlorid 3.4′-Dichlor-purpurogallin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19610940517
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  • 5
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    2-Acetyl-4,5,6-trichlor-1,3-tropolon durch Ringerweiterung von Tetrachlor-o-benzochinon mit Aceton (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 2205-2206 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Tropolone ; Phthalide ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2-Acetyl-4,5,6-trichloro-1,3-tropolone form Ring Enlargement of Tetrachloro-o-benzoquinone with AcetoneReaction of tetrachloro-o-benzoquinone with acetone leads to 2-acetyl-4,5,6-trichloro-1,3-tropolone (2). The correct structure of this product was now determined using C,C-correlating NMR spectra. Methanolysis of the tropolone 2 opens an interesting pathway to the substituted phthalide 4.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891221123
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Über Lichtreaktionen, XVI: Umwandlung eines Bicyclo[2.2.2]octen-Derivates in ein Derivat des Bicyclo[2.2.1]heptens im Licht Beitrag zur Stereochemie der Hydratisierung einer Ketengruppierung (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 1252-1259 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das aus 4.5-Dimethyl-benzochinon-(1.2) und Cyclopentadien entstehende Addukt I wird über das Diazoketon II und das Keten III unter Ringverengung in ein Gemisch der Carbonsäuren IVa und IVb (R = H) umgewandelt. IVa und IVb entstehen unabhängig von Art und Zusammensetzung der verwendeten Reaktionsmedien etwa im Verhältnis 1:10. Mit Hilfe der Jodlactonisierung wird IVa als syn- und IVb als anti-Säure erkannt. Die bevorzugte Bildung der anti-Säure IVb wird auf eine unsymmetrische Solvatation von II bzw. III zurückgeführt, die von den π-Elektronen der methylsubstituierten Doppelbindung verursacht wird. Bei der katalytischen Hydrierung von IVb wird nur die Doppelbindung des endo-ständigen Fünfrings abgesättigt. Durch Ozonolyse der Dihydro-verbindung VI erhält man das Pentalanderivat VII.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980435
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Synthesis of HR 916 B: The First Technically Feasible Route to the 1-(Pivaloyloxy)ethyl Esters of Cephalosporins (1996)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1996 (1996), S. 1735-1741 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Keywords: Cephalosporins ; Prodrugs ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: An efficient synthesis of HR 916 B (4), the orally active 1-(RS)-(pivaloyloxy)ethyl prodrug ester of the cephalosporin cefdaloxime, was developed and applied on a multi-kg scale. AMCA (8) was prepared by exchange of the acetoxy group of fermentation product ACA (7) with the nucleophile methanol under acidic conditions. Its 7-amino group was acylated with mixed anhydride 14 to give 15. Carboxylic acid 15 was esterified with iodohydrin ester 27 or bromohydrin ester 30, respectively, to provide the acylal 16. Simultaneous removal of both the amino- and the oximo-protecting group furnished the prodrug HR 916 3, which was purified and stabilized by precipitation of its tosylate salt 4. The overall yield of 4 (ratio 5/6 = 0.65) was 39% relative to AMCA (8) (four steps), 15% relative to ACA (7) (five steps).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199619961106
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Tetracycline: Chemie, Biochemie und Struktur-Wirkungs-Beziehungen Erweiterte Fassung eines Vortrages vor der Gesellschaft Deutscher Naturforscher und Ärzte am 17. Sept. 1974 in Berlin. (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 87 (1975), S. 751-764 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Antibiotika der Tetracyclin-Reihe spielen nach wie vor eine wichtige Rolle in der Human-und Veterinärmedizin sowie in der Tierernährung. Zu den klassischen, fermentativ gewonnenen Tetracyclinen sind partialsynthetische Produkte gekommen, die vor allem durch günstigere pharmakokinetische Eigenschaften und bessere Verträglichkeit Vorteile bieten. Nach einem Rückblick auf ältere Arbeiten werden Partial- und Totalsynthesen von Tetracyclinen und die Einflüsse elektronischer, sterischer und lipophiler Faktoren sowie der Komplexbildung auf die biologische Wirksamkeit beschrieben. Auch auf die Hemmung biochemischer Systeme, die für die Deutung der Wirkungsweise von Interesse sind, und auf Probleme der Resistenzentwicklung wird eingegangen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19750872103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Zur Kenntnis der o-Chinone, XI. Die Struktur des dimeren o-Benzochinons (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 91 (1958), S. 2532-2534 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: o-Benzochinon dimerisiert sich im Sinne einer Diensynthese. Die Struktur des Dimeren (I bzw. II) konnte abschließend durch die Überführung in 1.2-Dihydroxy-naphthalin bewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19580911142
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Umsetzung von Benzofuroxanen mit β-Ketosäureestern (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 756 (1972), S. 145-154 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Benzofuroxans with Esters of β-KetoacidsBenzofuroxan (1a) and ethyl acetoacetate (3a) react in presence of a basic catalyst to give ethyl 3-methyl-2-quinoxalinecarboxylate-1,4-dioxide (4a) and/or ethyl 1-hydroxy-2-benzimidazolecarboxylate (5a). Analogously from 5,6-methylenedioxyfuroxan (1b) and 3a, the quinoxaline dioxides 4b and 6a are obtained, and from 1b and butyrylethylacetate (3b), the compounds 4c and 6b. Unsymmetrically substituted benzofuroxans (8a-f) yield with 3b the quinoxaline 1,4-dioxides 9a-d and 10a-j, substituted in the 6- and/or 7-position. These rearrange in acetic anhydride/acetic acid to give quinoxaline-1-oxides (11a-c and 12c-g).
    Notes: Benzofuroxan (1a) und Acetessigsäureäthylester (3a) reagieren basenkatalysiert zu 3-Methyl-2-chinoxalincarbonsäureäthylester-1.4-dioxid (4a) und/oder 1-Hydroxy-2-benzimidazolcarbonsäureäthylester (5a). Mit 5.6-Methylendioxy-benzofuroxan (1b) erhält man analog die Chinoxalin-1.4-dioxide 4b und 6a, aus 1b und Butyrylessigsäureäthylester (3b) entsprechend 4c und 6b.  -  Unsymmetrisch substituierte Benzofuroxane (8a-f) reagieren mit 3a zu den 6- und/oder 7-substituierten Chinoxalin-1.4-dioxiden 9a-d und 10a-j. Diese werden mit Acetanhydrid Eisessig zu Chinoxalin-1-oxiden (11a-c und 12c-g) umgelagert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727560114
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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