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    Massenspektrometrische Strukturermittlung von Peptid-Alkaloiden (1968)
    Springer
    Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie 235 (1968), S. 91-99 
    Details
    ISSN: 1618-2650
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die Massenspektren von Peptid-Alkaloiden, die ein Ringsystem aus p-Hydroxy-styrylamin, einerα-Aminosäure und einerβ-Hydroxy-α-aminosäure sowie als Scitenkette eine N,N-Dimethylaminosäure aufweisen, werden diskutiert. Die Elektronenstoß-induzierte Fragmentierung ist weitgehend unabhängig von der Art der Aminosäuren, so daß ein allgemeines Zerfallsschema aufgestellt werden konnte. Damit läßt sich für ein Alkaloid dieses Typs aufgrund seines Massenspektrums eine rasche und eindeutige Strukturbestimmung durchführen.
    Notes: Summary The mass spectra of peptide alkaloids are discussed which contain a ring system formed by p-hydroxy styrylamine, anα-amino acid, and aβ-hydroxy-α-amino acid, and in addition, a side chain consisting of an N,N-dimethyl amino acid. The fragmentation induced by the electron impact is mostly independent of the nature of the amino acids, and therefore a general fragmentation scheme could be established. Thereby a quick and unequivocal structure elucidation of such an alkaloid is possible by means of its mass spectrum.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00568850
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Digitanolglykoside, XVIII. Die Struktur des Digacetigenins (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3289-3313 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das bisher als einheitlich angesehene Digacetigenin, Aglykon des aus portugiesischen Digitalis-Drogen gewonnenen Digacetinins, wurde als eine Mischung erkannt, in der etwa 25% des 5α.6-Dihydro-Analogen vorliegen. Beide Komponenten ließen sich an mit Silbernitrat imprägniertem Kieselgel trennen. Die früheren Strukturvorschläge für das Digacetigenin (1, 2) wurden widerlegt und  -  vor allem mittels NMR- und massenspektrometrischer Untersuchungen  -  eine neue Strukturformel abgeleitet. Digacetigenin stellt danach 3β.14-Dihydroxy-12β-acetoxy-Δ5-14β-pregnendion-(15.20) (3) dar.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001019
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Alkaloide aus Rhamnaceen, III. Frangulanin, ein Peptid-Alkaloid aus Rhamnus frangula L (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3937-3943 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: In Rhamnus frangula L. ließen sich sechs nur in äußerst geringer Menge vorkommende Alkaloide nachweisen. Das als Frangulanin bezeichnete Hauptalkaloid wurde isoliert. Frangulanin ist aus einer p-Hydroxy-styrylamin-Einheit und den Aminosäuren Leucin, β-Hydroxy-leucin und N.N-Dimethyl-isoleucin aufgebaut. Aufgrund seiner spektroskopischen Daten und der massenspektrometrischen Fragmentierung kommt ihm die Struktur .
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001214
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Alkaloide aus Rhamnaceen, II Integerressin und Integerrenin, zwei Peptid-Alkaloide aus Ceanothus integerrimus Hook. et Arn (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3924-3936 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus den Wurzeln der nordamerikanischen Rhamnaceae Ceanothus integerrimus Hook. et Arn. wurden die Alkaloide Integerressin und Integerrenin isoliert. Sie gehören in die Reihe der durch eine Verätherung cyclisierten Peptid-Alkaloide. In beiden Verbindungen ließen sich eine p-Hydroxy-styrylamin- und eine β-Hydroxy-phenylalanin-Gruppierung nachweisen; Integerressin enthält außerdem Phenylalanin und N.N-Dimethyl-valin, Integerrenin Leucin und N.N-Dimethyl-isoleucin. Eine detaillierte Analyse der Massenspektren ergab für das Der massenspektrometrische Zerfall von 1 und 2 diente als Grundlage zur Aufstellung eines für Alkaloide dieses Typs charakteristischen Fragmentierungsschemas.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001213
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Alkaloide aus Rhamnaceen, VI. Aralionin, ein Peptid-Alkaloid aus Araliorhamnus vaginatus Perrier (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 50-63 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus den Blättern von Araliorhamnus vaginatus Perrier wurde das Hauptalkaloid, Aralionin, isoliert und seine Struktur durch chemischen Abbau und mit Hilfe physikalischer Methoden, insbesondere der Massenspektrometrie, aufgeklärt. Aralionin besitzt ein Ringsystem, aufgebaut aus Phenylserin, C-Benzoyl-glycin und p-Hydroxy-styrylamin, und als Seitenkette ein N.N-Dimethyl-isoleucin (1).Die Massenspektren von 1 und seinen Derivaten (2, 3) zeigen, daß die elektronenstoß-induzierte Fragmentierung von Peptid-Alkaloiden durch funktionelle Gruppen in der Seitenkette einer Aminosäure entscheidend beeinflußt wird.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020108
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  • 6
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    Steroidsaponine mit mehr als einer Zuckerkette, IV. Avenacosid A, ein bisdesmosidisches Steroidsaponin aus Avena sativa (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 2072-2082 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus den Samen und Blättern des Hafers (Avena sativa) wurden zwei Steroidsaponine, Avenacosid A und B gewonnen, die als Aglykon beide Nuatigenin (1) enthalten. Die Struktur von Avenacosid A wurde durch stufenweisen enzymatischen Abbau, durch Hydrolyse des permethylierten Avenacosids A und massenspektrometrisch aufgeklärt. Danach hat Avenacosid A die Konstitution eines 3-O-{[α-L-Rhamnopyranosyl-(1 → 4)]-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)]-β-D-glucopyranosyl-(1)}-3β.26-dihydroxy-22.25-epoxy-(22S:25S)-Δ5-furosten-26-β-D-glucopyranosids (6).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020632
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Alkaloide aus Rhamnaceen, XV. Mucronin-D, ein weiteres cyclisches Peptid-Alkaloid aus Zizyphus mucronata Willd (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3106-3114 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkaloids from Rhamnaceae, XV. Mucronine-D, a further Peptide Alkaloid from Zizyphus mucronata Willd.Apart from the already reported alkaloids Mucronine-A, -B and -C2) (1-3) from the barkextract of Zizyphus mucronata Willd., a further cyclic peptide alkaloid, Mucronine-D (4), has been isolated as the main component and its structure elucidated. Mucronine-D differs from the other peptide alkaloids3) hitherto known containing a 13-membered ring system formed by the amino acids trans-3-hydroxyproline, isoleucine, and 5-hydroxy-2-methoxystyrylamine.
    Notes: Aus dem Rinden-Extrakt von Zizyphus mucronata Willd. wurde neben den bereits beschriebenen Alkaloiden Mucronin-A, -B und -C2) (1-3) als Hauptkomponente ein weiteres cyclisches Peptid-Alkaloid, Mucronin-D (4), isoliert und die Struktur geklärt. Mucronin-D unterscheidet sich von allen bisher bekannten Peptid-Alkaloiden3) durch ein 13 gliedriges Ringsystem, das von den Aminosäuren trans-3-Hydroxy-prolin und Isoleucin sowie von 5-Hydroxy-2-methoxy-styrylamin gebildet wird.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050933
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Alkaloide aus Rhamnaceen, I. Scutianin, ein cyclisches Peptid-Alkaloid aus Scutia buxifolia Reiss (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 323-334 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus der Rinde der südamerikanischen Rhamnacee Scutia buxifolia Reiss. wurde als Haupt-alkaloid Scutianin isoliert. Es ist ein cyclisches Peptid-Alkaloid, das die Aminosäuren N.N-Dimethyl-phenylalanin, Prolin, Phenylalanin und β-Hydroxy-leucin sowie p-Hydroxy-styryl-amin enthält. Auf Grund chemischer und massenspektrometrischer Untersuchungen Kommt ihm die Konstitution .
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000137
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Alkaloide aus Rhamnaceen, IX. Aralionin-B, ein Nebenalkaloid aus Araliorhamnus vaginata Perrier (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2501-2504 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkaloids from Rhamnaceae, IX. Aralionine-B, a Minor Alkaloid from Araliorhamnus vaginata PerrierThe minor alkaloid Aralionine-B was isolated from the leaves of Araliorhamnus vaginata Perrier. Its structure was elucidated on the basis of spectroscopic data and the informations obtained by hydrolysis. Aralionine-B represents a cyclic peptide alkaloid containing N-methyl-phenylalanine, β-phenylserine, isoleucine and p-hydroxystyrylamine (2).
    Notes: Aus den Blättern von Araliorhamnus vaginata Perrier wurde das Nebenalkaloid Aralionin-B isoliert. Aufgrund spektroskopischer Daten und der Hydrolysenergebnisse kommt ihm die Struktur eines cyclischen Peptid-Alkaloids zu, aufgebaut aus N-Methyl-phenylalanin, Phenylserin, Isoleucin und p-Hydroxy-styrylamin (2).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030820
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Über Glykoside mit lacton-bildendem Aglykon, III. Über Parasorbosid, den glykosidischen Vorläufer der Parasorbinsäure, aus Vogelbeeren (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1420-1428 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Glycosides with Lactone-forming Aglycones, III. On Parasorboside, the Glycosidic Precursor Parasorbic Acid, from Berries of Mountain AshFrom the bitter tasting fruits of the mountain ash (Sorbus aucuparia L.) parasorboside (2) was isolated, presenting the glycosidic precursor of parasorbic acid (1). The structure of 2 was determined as (3S:5S)-3-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5-hexanolide.  -  On treatment of the plant material with methanol or ethanol further glycosides 5 and 6 were formed from 2 by esterification of the carboxyl group of the opened lactone ring. Enzymatic hydrolysis produced the yet unknown aglycones (3S:5S)-3-hydroxy-5-hexanolide (4) (from 2) and methyl (3S:5S)-3.5-dihydroxyhexanoate (10) (from 5).
    Notes: Aus den bitter schmeckenden Früchten der Eberesche (Sorbus aucuparia L.) wurde Parasorbosid (2), der glykosidische Vorläufer der Parasorbinsäure (1), isoliert. Die Struktur von 2 wurde als (3S:5S)-3-[β-D-Glucopyranosyloxy]-hexanolid-(5.1) bestimmt. Bei der Aufarbeitung des Pflanzenmaterials mit Methanol bzw. Äthanol entstanden weitere Glucoside 5 und 6 als Folgeprodukte von 2 durch Veresterung der Carboxylfunktion des geöffneten Lactonringes. Enzymatische Spaltung lieferte die bisher unbekannten Aglykone (3S:5S)-3-Hydroxy-hexanolid-(5.1) (4) (aus 2) und (3S:5S)-3.5-Dihydroxy-hexansäure-methylester (10) (aus 5).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040510
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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