ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Conjugation in Macrocyclic Systems, XIX. Benzo[12]annulenes: Syntheses, Stereochemistry and Transannular Reactions of Tribenzo[a.e.i]cyclododecenesTribenzo[a.e.i]cyclododecene (tribenzo[12]annulene, 2) was prepared by a double Wittig reaction from phthalaldehyde and the diylide from 2.2′-bis(bromomethyl)-trans-stilbene and triphenylphosphine. The structure of 4, a side-product of this reaction, has been established. The formation of 4 by [2+2+2]-cycloaddition from 5 is discussed. Attempts to prepare 5 by partial hydrogenation of 6 and 1 resulted also in the formation of 4 together with other hydrogenation products, the structures of which have been partly established. 1H n.m.r, i.r. and u.v. spectra of the compounds obtained are discussed with regard to structure and stereochemistry.
Notes:
Durch doppelte Wittig-Reaktion von Phthaldialdehyd mit dem aus 2.2′-Bis-brommethyl-trans-stilben und Triphenylphosphin erhaltenen Diylid wird Tribenzo[a.e.i]cyclododecen (Tribenzo[12]annulen, 2) dargestellt. Die Struktur der als Nebenprodukt bei der 2-Synthese erhaltenen Verbindung 4 wurde aufgeklärt. Die Bildung von 4 durch transannulare [2+2+2]-Cycloaddition aus 5 wird diskutiert. Versuche zur Darstellung von 5, durch partielle Hydrierung von 6 und 1 ergaben ebenfalls 4 neben anderen Hydrierungsprodukten, deren Struktur teilweise aufgeklärt wurde. 1H-NMR-, IR- und UV-Spektren der erhaltenen Verbindungen werden im Hinblick auf Struktur und Stereochemie diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040420
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