ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloadditions, 12. - Influence of Aromatic Alkyl Groups on the Intramolecular Diels-Alder Reaction of Aryl Allenecarboxylates and of AllenecarboxanilidesThe aryl allenecarboxylates 4a-o and the allenecarboxanilides 9a,b,e,h, and 1, which differ from one another only by the number or by the size of the alkyl groups attached to the arene, are synthesized by the ylide method via the appropriately substituted 2-halo-, 2-phosphonio-, and 2-phosphoranylideneacetic acid derivatives (1→2→3→4 and 6→7→8→9, resp.). By refluxing in xylene they are transformed into the tricyclic compounds 5 and 10; the rates and their differences are discussed.
Notes:
Die Allencarbonsäure-arylester 4a-o und die Allencarboxanilide 9a,b,e,h und 1, die sich jeweils lediglich durch die Anzahl oder die Größe der am Aromaten befestigten Alkylgruppen unterscheiden, werden auf dem Ylidweg über entsprechend substituierte 2-Halogen-, 2-Phosphonio- und 2-Phosphoranylidenessigsäure-Derivate (1→2→3→4 bzw. 6→7→8→9) hergestellt und in siedendem Xylol in die tricyclischen Verbindungen 5 bzw. 10 übergeführt. Die Geschwindigkeitsunterschiede bei dieser Intramolekularen Diels-Alder-Reaktion werden diskutiert.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210308
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