ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
EPC ≠) Synthesis of (R)-(+)- and (S)-(-)-Supidimide and Crystal Structure Analysis of (R)-(+)-SupidimideStarting from D- and L-ornithine, the enantiomers of supidimide (2) were prepared. In contrast to the structurally related thalidomide (1), supidimide shows no teratogenic activity, but has similar sedative and tranquilizing properties as thalidomide. By means of an X-ray analysis of (R)-(+)-supidimide the differences in the molecular structure of supidimide and thalidomide are discussed. Compared with the racemic mixture, the pure enantiomers of supidimide are better soluble by a factor of 6. The reason for this fact lies in the crystal lattice forces: In the pure enantiomers, the molecules are linked to chains by weak hydrogen bonds, whereas dimeric units occur in the racemic compound, which are built up by strong, centrosymmetrical hydrogen bonds.
Notes:
Ausgehend von D- und L-Ornithin werden die Enantiomeren von Supidimid (2) dargestellt. Im Gegensatz zum strukturverwandten Thalidomid (1) zeigt Supidimid keine teratogene Aktivität, wirkt aber ebenfalls als Sedativum bzw. Tranquilizer. Anhand einer Röntgenstrukturanalyse von (R)-(+)-Supidimid werden die Unterschiede im Molekülbau von Supidimid und Thalidomid verglichen. Die reinen Enantiomeren von Supidimid sind um den Faktor 6 besser löslich als das Racemat. Der Grund hierfür liegt in den Kristallgitterkräften: In den reinen Enantiomeren sind die Moleküle über schwache H-Brücken kettenförmig verknüpft, während im Racemat Dimere vorliegen, die über starke, zentrosymmetrische H-Brücken gebildet werden.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831117
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