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    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 89 (1956), S. 1543-1549 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Peptide werden durch Trifluoressigsäure-anhydrid nicht nur an der Aminogruppe, sondern z. Tl. auch an der Peptidbindung trifluor-acetyliert. Daneben findet Bildung von unsymmetrischen oder symmetrischen Anhydriden statt. Durch Hydrolyse mit Wasser wird hauptsächlich das N-trifluoracetylierte Ausgangspeptid erhalten, es findet aber auch Spaltung der Peptidbindung statt. So liefert z. B. ein Tripeptid neben dem N-TFA-Tripeptid die drei Bausteine und die beiden zu erwartenden Dipeptide in N-trifluoracetylierter Form. Durch milde alkalische Hydrolyse erhält man daraus die freien. Aminosäuren und Peptide, die nach den üblichen Verfahren getrennt und bestimmt werden können. Da Prolinpeptide an der Peptidbindung keinen acylierbaren Stickstoff enthalten, sind sie auf die neue Weise nicht spaltbar. Auf die mögliche Bedeutung dieser Tatsache zur Isolierung von Prolin- und Hydroxyprolin-dipeptiden aus Proteinen wird hingewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 89 (1956), S. 653-656 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Azlactone von N-TFA-Alanin und N-TFA-Valin, das 2-Trifluormethyl-4-methyl-oxazolon-(5) und das 2-Trifluormethyl-4-isopropyl-oxazolon-(5), konnten aus den Aminosäuren mit Trifluoressigsäure-anhydrid durch Erhitzen gewonnen werden, wobei sie mit Trifluoressigsäure verunreinigt anfallen. Diese läßt sich durch Vakuum-destillation mit Trioctylamin entfernen. Eine weitere Methode zur Darstellung besteht in der Destillation der N-TFA-Aminosäurechloride unter Normaldruck. Auch das symm. N-TFA-Alanin-anhydrid, das in geringer Ausb. aus N-TFA-Alanylchlorid und dem Dicyclohexylaminsalz des N-TFA-Alanins zu gewinnen ist, liefert beim Erhitzen oder beim längeren Stehenlassen das Azlacton. Vom N-TFA-Glycin konnte das Azlacton nicht erhalten werden. - Das symm. N-TFA-Alanin-anhydrid ergibt mit Dicyclohexylamin in absol. Alkohol das N-TFA-Alanyl-alanin-dicyclohexylaminsalz in etwa 40% Ausbeute.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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