ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Geeignet substituierte o-Amino-phenäthylamin-Derivate werden von Kaliumnitrosodisulfonat unter Ringschluß zu gelben Indolin-p-chinonimiden oxydiert. Da die α-Stellung durch zwei Methylgruppen blockiert (2) oder spiranoid ist (11, 13), bleibt eine Umlagerung in die entsprechenden 5-Hydroxy-indole aus. - Verbindungen der 1.2-Dihydro- und 1.2.3.4-Tetrahydro-chinolin-Reihe, insbesondere Derivate des sog. Acetonanils (17), werden analog zu p-Chinonimiden oxydiert (20-22, 24, 26). Ist die p-Stellung besetzt, so erhält man rote, im Gegensatz zu den p-chinoiden Vertretern nicht flüchtige o-Chinonimide (30-32). Alle chinoiden Verbindungen sind starke Oxydationsmittel. Sie werden durch ihre UV-Spektren charakterisiert - o-Acetamino-phenol wird vom Fremyschen Radikal nicht dehydriert, sondern zum entsprechenden p-Chinon oxydiert; 2-Oxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinoxalin (35) verhält sich umgekehrt.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980924
Permalink
