ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Chlorosulfonyl Isocyanate with 1,3-DienesThe reaction of chlorosulfonyl isocyanate with 1,3-butadiene leads to a stable N-chlorosulfonyl-β-lactam 2 and, after hydrolysis, to 4-vinyl-2-azetidinone (3). On the other hand a number of alkyl-substituted 1,3-butadienes yield N-chlorosulfonyl-azetidinones, which are unstable in the presence of polar solvents and undergo rearrangement to 6-chlorosulfonyl-imino-δ3-dihydropyrans 7 as well as varying amounts of unsaturated N-chlorosulfonyl-δ-lactams 9 and/or unsaturated N-chlorosulfonyl carboxamides 8. Since the chlorosulfonyl group can be readily removed by hydrolysis, this reaction affords an easy route for the preparation of β-alkenyl-β-lactams and unsaturated δ-lactones.
Notes:
Die Umsetzung von N-Carbonyl-sulfamidsäurechlorid (1) mit Butadien-(1.3) führt zu einem stabilen β-Lactam-N-sulfochlorid 2 und nach der Verseifung zum 4-Vinyl-azetidinon-(2) (3). Im Gegensatz hierzu ergeben eine Reihe Alkyl-substituierter Butadiene-(1.3) umlagerungsfähige Azetidinon-N-sulfochloride, die in Gegenwart polarer Lösungsmittel instabil sind und eine Umlagerung zu 6-Chlorsulfonylimino-δ3-dihydropyranen 7 neben wechselnden Mengen ungesättigter δ-Lactam-N-sulfochloride 9 und/oder ungesättigter Carbonamid-N-sulfochloride 8 erfahren. Da die Sulfochlorid-Gruppe hydrolytisch leicht entfernt werden kann, eröffnet diese Reaktion einen präparativ einfachen Weg zu β-Alkenyl-β-lactamen und ungesättigten δ-Lactonen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697220112
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