ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis, Crystal Structure, and Absolute Configuration of the Methyl 6β-Phenylsulfonylacetate Derivative of TestosteroneAlkylation of the dimeric π-allyl-PdCl complex 2 of testosterone (1) with the anion from methyl phenylsulfonylacetate leads to the 6β-substituted derivative 3. The compound 3 crystallizes in the space group P212121 with a = 6.229(1), b = 18.342(1), c = 25.705(3) Å, and Z = 4. The structure was solved from diffractometer data with 3732 independent reflexions by direct methods and refined to R = 0.053. The absolute configuration was determined by the Bijvoet ratios and the Hamilton test (S-configuration at C20). The substitution at the position 6β leads to a more pronounced 1α-sofa conformation of the ring A in comparison with testosterone and to a distorted chair conformation in the ring B. The conformation of ring D is quantitatively described with Δ = 21.5° and Φm = 47.5°. The results are discussed and compared with data of other compounds given in the literature.
Notes:
Durch Alkylierung des dimeren π-Allyl-PdCl-Komplexes 2 von Testosteron (1) mit dem Anion des Phenylsulfonylessigsäure-methylesters wird das in 6β-Stellung substituierte Testosteronderivat 3 erhalten. 3 kristallisiert in der Raumgruppe P212121 mit a = 6.229(1), b = 18.342(1), c = 25.705(3) Å und Z = 4. Die Lösung der Struktur gelang mit direkten Methoden; R = 0.053 mit 3732 symmetrieunabhängigen Reflexen. Die absolute Konfiguration wurde aus den Bijvoet-Verhältnissen und dem Hamilton-Test abgeleitet (S-Konfiguration an C20). Die Substitution in 6β-Stellung führt im Vergleich zu Testosteron zu einer stärker ausgeprägten 1α-Sofa-Konformation im A-Ring und zu einer verdrillten Sessel-Konformation des B-Ringes. Die Konformation des D-Ringes wurde quantitativ bestimmt (Δ = 21.5°, Φm = 47.5°). Die erhaltenen Moleküldaten wurden mit Literaturwerten verglichen.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811112
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