ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Substituted 3-Chloro-2H-1,2,4,6-thiatriazine 1,1-Dioxides, Their Synthesis and Reactions, II1)2H-1,2,4,6-Thiatriazin-3(4H)-one 1,1 -dioxides 4 and 5 react with phosphorus pentachloride to yield novel 3-chloro-2H-1,2,4,6-thia-triazine 1,1-dioxides 6 and 7, which are interesting building blocks for subsequent nucleophilic reactions. The reactivity of the halogen atom is illustrated by the reaction of 7 a with propargyl alcohol to 8, by the rearrangement of intermediate thiophosphoric esters to 9 and by an Arbusov-type reaction of 7 a with trimethyl phosphite to 10. The compounds 6, 7, and 8 are herbicidally active.
Notes:
2H-1,2,4,6-Thiatriazin-3(4H)-on-1,1-dioxide 4 und 5 führen bei der Umsetzung mit Phosphorpentachlorid zu neuartigen 3-Chlor-2H-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxiden 6 und 7, interessanten Synthesebausteinen für nucleophile Folgereaktionen. Die Reaktivität des Halogenatoms wird beispielsweise durch Umsetzung von 7 a mit Propargylalkohol zu 8, die Umlagerung intermediär anfallender Thiophosphorsäureester zu 9 sowie eine Arbusov-analoge Reaktion von 7a mit Trimethylphosphit zu 10 belegt. 6, 7 und 8 wirken herbizid.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880403
Permalink
