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  • 1
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    Statistical thermodynamics of polymer aggregates in solution: modeling of single polymer dispersion particles (1993)
    s.l. : American Chemical Society
    Macromolecules 26 (1993), S. 2885-2894 
    Details
    ISSN: 1520-5835
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ma00063a038
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Tricyclic epines. Novel (E)- and (Z)-11H-dibenz[b,e]azepines as potential central nervous system agents. Variation of the basic side chain (1986)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of medicinal chemistry 29 (1986), S. 1877-1888 
    Details
    ISSN: 1520-4804
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jm00160a015
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Cyclisch gekreuzt-konjugierte Bindungssysteme, 41. Sechzehn-Elektronen-Elektrocyclisierung in vinylogen Heptafulvalenen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1963-1981 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclic Cross-Conjugated Bond Systems, 41, Sixteen-Electron Electrocyclisation of Vinylogous HeptafulvalenesThe vinylogous heptafulvalene 3 easily (Ea=22 ± 1.5 kcal · mol-1, log A=10.8) and perispecifically undergoes the thermal symmetry-allowed conrotatory 16-electron electrocyclisation yielding trans-12a, 12b-dihydrobenzo[1,2:3,4]dicycloheptene (14) (crystal structure analysis). Probably for thermodynamic reasons the analogous 16π-cyclisation in the diazaframe-work 4 (tropone azine) (to 21) proceeds only under acid catalysis. Efforts to identify the tricyclic 16π-annulenes 15/23 have been unsuccessful to date.
    Notes: Das vinyloge Heptafulvalen 3 geht thermisch leicht (Ea=22 ± 1.5 kcal · mol-1, log A=10.8) und perispezifisch die „symmetrieerlaubte“ conrotatorische 16-Elektronen-Elektrocyclisierung zu trans-12a, 12b-Dihydrobenzo[1,2:3,4]dicyclohepten (14) (Röntgenstrukturanalyse) ein. Im Diazagerüst 4 (Troponazin) ist die analoge 16π-Cyclisierung (zu 21) wahrscheinlich aus thermodynamischen Gründen nur unter Säurekatalyse präparativ realisierbar. Die Bemühungen zum Nachweis der tricyclischen 16π-Annulene 15 bzw. 23 blieben erfolglos.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160524
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Synthesen mit 2,4-Dimethylen-1,3-dithietanen. Mercaptopyridine; Thiazole; Dithiole; mesoionische und nichtmesoionische 1,2,3-Thiadiazole (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2058-2067 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis with 2,4-Dimethylene-1,3-dithietanes., Mercaptopyridines; Thiazoles; Dithioles; Mesoionic and Non-mesoionic 1,2,3-ThiadiazolesThe thioketene carboxylates 6, generated in situ from 2,4-dimethylene-1,3-dithietanes 1, undergo cyclocondensation with aminocrotonic acid derivatives 5 to give the 4-mercaptopyridines 4, whereas with the esters 7 of glycine and thioglycolic acid the alkylidenethiazolidine and alkylidene-1,3-dithiolane 8, resp., are formed. In contrast, with diazoalkanes 1,3-dipolar cycloaddition takes place to yield the not yet described mesoionic and non-mesoionic 5-methylene-1,2,3-thiadiazoles 10 and 9, resp., in one operation.
    Notes: Die aus den 2,4-Dimethylen-1,3-dithietanen 1 in situ erzeugten Thioketencarbonsäureester 6 cyclokondensieren mit Aminocrotonsäure-Derivaten 5 zu den 4-Mercaptopyridinen 4, mit Glycin-bzw. Thioglycolsäureester 7 zum Alkylidenthiazolidin bzw. Alkyliden-1,3-dithiolan 8. Dagegen findet mit Diazoalkanen 1,3-dipolare Cycloaddition statt, wobei in einem Arbeitsgang die noch nicht beschriebenen mesoionischen und nichtmesoionischen 5-Methylen-1,2,3-thiadiazole 10, bzw. 9 gebildet werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160603
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Indole und Indolalkaloide, XIX. Bildung eines substituierten Dioxolanons mit Orthoesterstruktur bei der Umsetzung von 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol mit Oxalylchlorid und Ethanol (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2165-2172 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Indoles and Indole Alkaloids, XIX. Formation of a Substituted Dioxolanone Containing an Orthoester Structure on Treatment of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole with Oxalyl Chloride and EthanolDuring the reaction of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole with oxalyl chloride followed by treatment with ethanol the tetrahydrocarbazole derivative 1a is formed, containing a novel dioxolanone system with orthoester structure. Formula 1a was proved by X-ray analysis.
    Notes: Durch Umsetzung von 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol mit Oxalylchlorid und Nachbehandlung mit Ethanol läßt sich das Tetrahydrocarbazol-Derivat 1a erhalten, das ein neuartiges Dioxolanon-System mit Orthoesterstruktur enthält. Formel 1a wurde durch Röntgenstrukturanalyse gesichert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160610
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Lichtinduzierte Reaktionen, X1) Die vier stereoisomeren 3,8-Diphenyl-1,2-diaza-1-cyclooctene (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 518-530 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Light-Induced Reactions, X1) The Four Stereo Isomeric 3,8-Diphenyl-1,2-diaza-1-cyclooctenesThe complete set of configurationally isomeric 3,8-diphenyl-1-cyclooctenes covers species 1, 2, 3, and 4. The up to now unknown compounds (2 and 3) were prepared and identified, together with compound 4 hitherto thought to be 3. The configuration of 2 and 4 was unambigously determined by nonempirical n. m. r. analysis and X-ray diffraction, respectively; 1 and 3 are sufficiently characterized as photo isomers (with regard to orientation of ligands at the azo group) of 2 or 4.  -  The stereoisomeric 1,2-diaza-1-cyclooctenes 5 and 6 have been obtained in different ways and determined n. m. r. spectroscopically.
    Notes: Der vollständige Satz der konfigurationsisomeren 3,8-Diphenyl-1,2-diaza-1-cyclooctene umfaßt die Individuen 1, 2, 3, und 4. Die bislang unbekannten Verbindungen (2 und 3) wurden dargestellt und, zusammen mit der bisher als 3 angesehenen Verbindung 4, identifiziert. Die eindeutige stereochemische Zuordnung geschah bei 2 durch nichtempirische NMR-Analyse, bei 4 durch Röntgenstrukturanalyse; 1 oder 3 sind als Photo-Isomere (in bezug auf die Liganden an der Azogruppierung) von 2 oder 4 sicher charakterisiert. Die stereoisomeren 1,2-Diaza-1-cyclooctene 5 und 6 sind aud verschiedene Weise dargestellt und NMR-spektroskopisch bestimmt worden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090215
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Die Struktur von Cimetidin (N″-Cyan-N-Methyl-N′-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio]ethyl]guanidin), einem Histamin H2-Rezeptor-Antagonist (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3222-3232 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Structure of Cimetidine (N′-Cyano-N-methyl-N′-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-methylthio]ethyl]guanidine), a Histamine H2-Receptor AntagonistCimetidine forms monoclinic crystals (space group P21/c). Its structure has been determined by X-ray analysis and refined to R = 0.035 The single molecule is internally hydrogen bonded by an N…H—N bond between the imidazole and guanidine residue, forming a stable ten-membered ring system. Two neighbouring molecules are linked together in a head to tail arrangement by intermolecular hydrogen bonds of the cyanoguanidine grope to a twelve-membered ring. These pairs of molecules are agglomerated by hydrogen bonds between the imidazole and cyano residues forming waved layers.
    Notes: Cimetidin Kristallisiert monoklin (Raumgruppe P21/c). Seine Struktur wurde röntgenographisch bestimmt und bis R = 0.035 verfeinert. Im Einzelmolekül entsteht durch eine intramolekulare N…H—N-Wasserstoffbrückenbindung zwischen Imidazolring und Guanidingruppe ein stabiler zehngliedriger Ring. Intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, die von der Cyanguanidingruppe ausgehen, verbinden zwei Nachbarmoleküle paarweise in einer Kopf-Schwanz-Anordnung zu einem Zwölfring. Diese Molekülpaare verknüpfen sich über Wasserstoffbrücken zwischen Imidazolring und Cyangruppe zu gewellten Schichten.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110926
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Kupplungsprodukte von Diazoniumsalzen mit 2-Alkoxy-1,6-methano[10]annulen und Röntgenstrukturanalyse eines Vertreters (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2881-2887 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Coupling Products from Diazonium Salts and 2-Alkoxy-1,6-methano[10]annulenes and X-Ray Structure Analysis of one ExampleThe synthesis of 5a-c by coupling reactions of 2-methoxy-1,6-methano[10]annulene (3) with the diazonium salts 4a-c as well as the spectroscopic properties of 5a-c are described. An X-ray structure analysis of 5a is reported.
    Notes: Es wird über die Darstellung von 5a-c durch Kupplungsreaktionen von 2-Methoxy-1,6-methano[10]annulen (3) mit den Diazoniumsalzen 4a-c und die spektroskopischen Eigenschaften von 5a-c berichtet. 5a wurde röntgenstrukturanalytisch untersucht.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160814
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Cyclisch gekreuzt-konjugierte Bindungssysteme, 381) Vierzehn-Elektronen-Elektrocyclisierung des vinylogen Sesquifulvalens - Phenazulen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1697-1722 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclic Cross-Conjugated Bond Systems, 381) Fourteen Electron Electrocyclisation of the Vinylogous Sesquifulvalene - PhenazuleneThe vinylogous sesquifulvalene 1 thermally undergoes 14-electron electrocyclisation with ease (Ea = 100 ± 2kj·mol-1, log A = 12.0) and perispecifically. Due to the steric constraints imposed by the system it takes place - almost certainly exclusively - in the “symmetry-forbidden”, conrotatory sense to give trans- 10a, 10b-dihydrophenazulene 2a. This is rapidly isomerized into the benzenoid 1,8- and 3,8- dihydrocyclohept[e]indenes 12/15 and is therefore not directly detectable. The trans-stereochemistry in 2a is verified by x-ray crystal analysis of its 1:1-adduct with dimethyl acetylenedicarboxylate (20). The benzylidenecyclohept[e]indenes 28a-c(obtainable from 12/15) could not be isomerised prototropically to the benzylphenazulenes 30a-c. Treatment of the cation 31 (generated from 28a) with nucleophiles also fails to produce phenazulene derivatives (34). The phenazulenium salts 38/39 are, depending on the counteranion, obtainable from 12 (15) in solution (BF-4, ClO-4) or crystalline (SbCl-6, 1/2 PtCl2-6 EE). From the BF-4 salt a deep-blue compound is generated which is stable below -60°C and in the presence of a large excess of DBN, but polymerises above 0°C or in the presence of SiO2 or Al2O3 (-60°C). It is concluded, that this blue species is phenazulene (3).
    Notes: Das vinyloge Sesquifulvalen 1 geht thermisch leicht (Ea = 100 ± 2kJ. Mol-1, log A = 12.0) und perispezifisch die 14-Elektronen-Elektrocyclisierung ein. Unter dem Zwang der Sterischen Verhältnisse erfolgt diese - sehr wahrscheinlich ausschließlich - im “symmetrieverbotenen”, konrotatorischen Sinn zum trans-10a, 10b-Dihydrophenazulen 2a. Dieses ist wegen der raschen Isomerisierung in die benzoiden 1,8- und 3,8-Dihydrocyclohept[e]indene 12/15 direkt nicht nachweisbar. Die trans-Stereochemie in 2a wird durch Röntgenstrukturanalyse seines 1:1-Addukts mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester (20) bewiesen. Die aus 12/15 hergestellten Benzyliden-cyclohept[e]indene 28a-c konnten prototrop nicht zu den Benzylphenazulenen 30a - c isomerisiert werden. Phenazulen-Derivate (34) entstehen auch nicht bei der Umsetzung des aus 28a gewonnenen Kations 31 mit Nucleophilen. Die Phenazulenium-Salze 38/39 sind je nach Gegenion in Lösung (BF-4, CIO-4) bzw. kristallisiert aus 12 (15) herstellbar (SbCl-6, 1/2PtCl2-6). Aus dem BF-4-Salz wird eine bei -60°C und großem DBN-Überschuß beständige, tiefblaue Verbindung freigesetzt, die oberhalb 0°C bzw. im Kontakt mit SiO2O3(-60°C) rasch polymerisiert. Es wird argumentiert, daß es sich hierbei um Phenazulen (3) handelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140511
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Thermolyse des anti-9,9′-Bi[(1α,2β,5β,6α)-tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3, 7-dienyliden]-3,3′,4,4′-tetracarbonsäure-tetramethylesters Eine effiziente intramolekulare 1,4-Cyclohexandiyl-Abfangreaktion - Eine vielstufige Isomerisierungssequenz (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 1857-1874 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolysis of Tetramethyl anti-9,9′-Bi[(1α,2β,5β,6α)-tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-dienylidene]-3,3′,4,4′-tetracarboxylate An Efficient Intramolecular 1,4-Cyclohexanediyl Interception - A Multistep Isomerisation SequenceThe thermolysis of the anti-pentaene-tetraester 1, which is of interest in connection with its photochemistry, is examined. At 120°C 1 undergoes a uniform isomerisation with participation of four bonds to the octacycle 4. From the behaviour of several model compounds (2, 10-14) it is concluded that the transformation 1 → 4 begins with the 1,6-bridging between one of the orthogonal 1,5-diene segments and proceeds via a cascade of stabilised diradicals (5-7). This implies a quantitative, intramolecular interception of the 1,4-diyl intermediate (5) of the Cope reaction. Starting from 4 four additional, consecutively formed hepta- and hexacyclic isomerisation products (21 and 24-26) are isolated between 160 and 210°C. An x-ray structural analysis confirms the structure of 24.
    Notes: Die im Zusammenhang mit der Photochemie interessierende Thermolyse des anti-Pentaen-tetraesters 1 wird untersucht. 1 geht bei 120°C unter Beteiligung von vier Bindungen einheitlich in den isomeren Octacyclus 4 über. Aus dem Verhalten mehrerer Modellverbindungen (2, 10-14) wird geschlossen, daß die Umwandlung 1 → 4 mit der 1,6-Überbrückung in einem der orthogonalen 1,5-Diensegmente eingesetzt und über eine Kaskade stabilisierter Diradikale (5-7) abläuft. Damit ist impliziert, daß die 1,4-Diyl-Vorstufe der Cope-Reaktion (5) quantitativ intramolekular abgefangen wird. Ausgehend von 4 werden zwischen 160 und 210°C mit 21 und 24-26 vier weitere konsekutiv gebildete hepta- bzw. hexacyclische Isomerisierungsprodukte isoliert. Davon ist die Struktur 24 durch Röntgenstrukturanalyse bewiesen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150518
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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