ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Antibiotic Models, 6. - Preparation and Glycosylation of the Ring-A Model of DaunomycinoneBy mercury salt-mediated solvolysis of the dithiane function compound 1a was transformed into the (3S) derivative 2, which represents the ring-A fragment of daunomycinone. Glycosylation with the α-L-daunosaminyl chloride 4 gave the glycoside 5. HPLC separation yielded the pure α-anomer which completely resembles daunomycin except for the ring elements B, C, and D, and which, correspondingly, should not exhibit intercalation properties.
Notes:
Durch Quecksilbersalz-vermittelte Solvolyse der Dithianfunktion gelingt aus 1a die Darstellung der (3S)-Verbindung 2, dem Ring-A-Modell des Daunomycinons. Glycosylierung mit dem α-L-Daunosaminylchlorid 4 führt zum Glycosid 5, dessen α-Anomer vollkommen einem Daunomycin mit fehlenden Ringen B, C und D entspricht und daher keine Intercalationseffekte aufweisen sollte.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860312
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