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    Electronic Resource
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    Aminoalkohole, 2. Mitt.: Ein Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner pharmakologisch aktiver β-Aminoalkohole (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 481-494 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,2-Amino-alcohols, enantiomerically pure ; Lithium aluminium hydride reduction
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Summary A synthesis of β-aminoalcohols is described starting from racemic or enantiomerically pure α-hydroxynitriles which were O-protected using enantiomerically pure acetal type protective groups. Reduction with lithium aluminium hydride yielded O-protected β-aminoalcohols. Whenever diastereomeric O-protected cyanohydrins could not be separated, the mixture was reduced and the resulting O-protected aminoalcohols were separated. Removal of the protective group using hydrogen chloride and methanol yielded enantiomerically pure β-aminoalcohols or their corresponding hydrochlorides.
    Notes: Zusammenfassung Die Reduktion enantiomerenreiner O-MBF- bzw. O-MBE-geschützter Cyanhydrine mit LiAlH4 führt unter Einhaltung definierter Reaktionsbedingungen zu den entsprechenden geschützten Aminoalkoholen, in denen der Anteil der durch Epimerisierung gebildeten Nebenprodukte kleiner als 3% ist. Die Abtrennung der unerwünschten Diastereomere erfolgt im Zuge der Reinigung der Produkte. Durch Schutzgruppenabspaltung mit Salzsäure/Methanol können die enantiomerenreinen Aminoalkohole erhalten werden. Die meist sehr guten Trennfaktoren der O-MBF- bzw. O-MBE-geschützten Verbindungen erlauben für viele Verbindungen sowohl im Cyanhydrin- als auch im Aminoalkoholstadium eine präparative Trennung und machen das Verfahren deshalb vielseitig verwendbar.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00813211
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
    BibTip Others were also interested in ...
    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Aminoalkohole, 3. Mitt. Ein Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen pharmakologisch aktiven N-substituierten β-Aminoalkoholen (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 557-564 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,2-Amino-alcohols, enantiomerically pure ; N-Alkylation ; Clorprenaline ; Propranolol ; Midodrine
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Summary A synthesis of N-substituted β-aminoalcohols is described starting from enantiomerically pure O-MBF- or O-MBE-protected β-aminoalcohols which can be preparedvia LiAlH4 reduction of O-protected cyanohydrines.
    Notes: Zusammenfassung Clorprenalin und Propranolol können mit dem vorgestellten Verfahren in sehr guter Ausbeute aus den O-MBF-geschützten Aminoalkoholen durch reduktive Alkylierung in enantiomerenreiner Form hergestellt werden. Bei der Synthese von enantiomerenreinem Midodrin, bei der in der letzten Stufe gemeinsam mit der O- auch die N-Schutzgruppe (BOC) abgespalten wird, müssen bestimmte Reaktionsparameter (Zeit, Temperatur) präzise eingehalten werden, um eine entsprechende Enantiomerenreinheit der Endprodukte (〉95% ee) zu gewährleisten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807429
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
    BibTip Others were also interested in ...
    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
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