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    Optical rotatory dispersion studies. 136. Enzymic reduction of 2-methyl-2-(trideuteriomethyl)cyclohexane-1,3-dione. Unusual conformation of 2,2-dimethyl-3-hydroxycyclohexanone (1983)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 48 (1983), S. 4549-4554 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Quelle: ACS Legacy Archives
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00172a021
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    Optical rotatory dispersion studies. 123. Experimental evidence for preference of axial deuterium over axial hydrogen (1978)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of the American Chemical Society 100 (1978), S. 3965-3966 
    Details
    ISSN: 1520-5126
    Quelle: ACS Legacy Archives
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ja00480a071
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    12β-Hydroxy-Steroide (1961)
    Springer
    Naturwissenschaften 48 (1961), S. 479-479 
    Details
    ISSN: 1432-1904
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Chemie und Pharmazie , Allgemeine Naturwissenschaft
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00590379
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    Oxidation of carenes to chaminic acids by Mycobacterium smegmatis DSM 43061 (1990)
    Springer
    Applied microbiology and biotechnology 33 (1990), S. 251-254 
    Details
    ISSN: 1432-0614
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Werkstoffwissenschaften, Fertigungsverfahren, Fertigung
    Notizen: Summary (+)-2-Carene is oxidized to (−)-isochaminic acid by Mycobacterium smegmatis DSM 43061. The side product (+)-2-carene-4-one is formed partially by autoxidation. (+)-3-Carene yields, under the same conditions, (+)-chaminic acid together with (+)-3-carene-5-one and a compound with a cleaved cyclopropane ring, 2-(3′-methylcyclohexa-3′,5′-dienyl)propane-2-ol.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00164516
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    Acyloin condensation of acyclic unsaturated aldehydes byMucor species (1991)
    Springer
    Applied microbiology and biotechnology 34 (1991), S. 598-603 
    Details
    ISSN: 1432-0614
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Werkstoffwissenschaften, Fertigungsverfahren, Fertigung
    Notizen: Summary 2E,6Z-Nonadienal, 2E,4E-nonadienal, citral and geraniol as precursors of geranial from acyloins enzymatically by reaction with activated acetate during fermentation by Mucor circinelloides CBS 39 468. The acyloins were reduced immediately by the fungus to (2S,3R)-diols. Reduction of the aldehyde group, including hydrogenation of the conjugated C-C double bond, hydroxylation of these alcohols and of the formed diols and some cyclizations are found as side reactions.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00167906
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    Untersuchungen zur Steroidhydroxylierung und Systematik von Pilzen der Deuteromycetengattungen bei Curvularia und Helminthosporium (1969)
    Springer
    Archives of microbiology 65 (1969), S. 228-240 
    Details
    ISSN: 1432-072X
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Zusammenfassung 1. Eine Methode zur selektiven Isolierung von Curvularien und Helminthosporien wird beschrieben. 2. 29 Stämme von Curvularia lunata, 32 Stämme von 24 verschiedenen Curvularia-Arten und 18 Stämme von verschiedenen Helminthosporium-Arten wurden auf ihre Fähigkeit 6α-Fluor-21-acetoxy-16α-methyl-4-pregnen-3,20-dion (FMDOCA) zu verseifen und Reichstein-Substanz-S und FMDOC in 7α,9α11β und 14α Stellung zu hydroxylieren, untersucht. 3. Fast alle untersuchten Stämme können FMDOCA gut verseifen. 4. Zur 11β-Hydroxylierung mit hoher Ausbeute sind nur einige Stämme von Curvularia lunata und zwei Helminthosporium-Stämme befähigt. 5. In der Systematik und Morphologie ließen sich keine Parallelen zu den physiologischen Fähigkeiten dieser Stämme aufzeigen.
    Notizen: Summary 1. A method for the selective isolation of Curvularia and Helminthosporium is described. 2. 29 strains of Curvularia lunata, 32 strains of 24 different Curvularia species, and 18 Helminthosporium strains are tested for their ability to saponify 6 α-Fluor-21-acetoxy-16α-methyl-4-pregnene-3,20-dione (FMDOCA) and to hydroxylate the free compound FMDOC and compound Reichstein S in the 7α,9α,11β und 14α position. 3. Almost all strains were able to saponify FMDOCA. 4. Only few strains of Curvularia lunata and two strains of Helminthosporium were able to hydroxylate compound RS or FMDOC in 11β position at interesting quantities. 5. In systematics and morphology no correlations with the physiologic abilities of these strains could be detected.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00407106
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  • 7
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    Biotransformation of tetramethyl-limonene (1986)
    Springer
    Applied microbiology and biotechnology 24 (1986), S. 31-34 
    Details
    ISSN: 1432-0614
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Werkstoffwissenschaften, Fertigungsverfahren, Fertigung
    Notizen: Summary Microorganisms which efficiently oxidize limonene 1, do not attack 3,3,5,5-tetramethyllimonene 4. Gibberella cyanea which converts limonene 1 into 8-p-menthene-1,2-diol 2, transforms 4 into 8,9-epoxy-3,3,5,5-tetramethyl-1-menthenol-6 5 as major product. Although epoxidation is not completely stereoselective, the substituents at C-4 and C-6 are always trans to each other.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00266281
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  • 8
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    Microbial transformations of terpenoids with 1-p-menthene skeleton (1986)
    Springer
    Applied microbiology and biotechnology 24 (1986), S. 24-30 
    Details
    ISSN: 1432-0614
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Werkstoffwissenschaften, Fertigungsverfahren, Fertigung
    Notizen: Summary Monoterpenoids with 1-p-menthene-structure can be transformed by Corynespora cassiicola DSM 62 474, DSM 62 475, and Diplodia gossypina ATCC 10 936 to chiral 1,2-trans-diols in yields of more than 60% with only minor amounts of side-products. Whereas the substrates (S)-(-)-limonene, α-terpinene, γ-terpinene, and terpinolene are converted to the (1R,2R)-p-menthene-1,2-diols, (R)-(+)-limonene and (R)-(-)-phellandrene yield the (1S,2S)-1,2-diols. For the transformation of (S)-α-terpineol and (S)-α-terpinene-4-ol to the (1S,2S)-1,2-diols Gibberella cyanea DSM 62 719 can be used, which however oxidizes parallel at the 6- and 7-position.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00266280
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  • 9
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    Mikrobiologische Umwandlung von Steroiden, XVII. Darstellung von unterschiedlichen Mono- und Diketostrukturen von D-Homo-4-pregnen-3,20-dion und D-Homo-1,4-pregnadien-3,20-dion (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 203-220 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Microbial Transformations of Steroids, XVII. Preparation of Several Mono- and Diketo-structures of D-Homo-4-pregnene-3,20-dione and D-Homo-1,4-pregnadiene-3,20-dione11α- (2) and 15α-monohydroxy- (3), 6β,11α-(4), 11α,15α- (5), 12β,15α- (6), 15α,16α- (7), 7β,11α- (8), 11β,17α- (9), 7β,17α-dihydroxy- (11), and 17α-hydroxy-11-oxo-D-homoprogesterone (10) were prepared by microbiological transformations of D-homoprogesterone (1) with various fungi. The compounds were oxidized by the method of Jones before and after microbiological 1,2-dehydrogenation with Bacillus lentus to the corresponding keto-structures 12 to 17 and 20 respectively 26 to 30. The 14α-hydroxy-11-ketone 18 and 7α,14α-dihydroxy-11-ketone 19 were obtained by microbiological hydroxylation of the 11-ketone 12 with Curvularia lunata. Penicillium lilacinum degraded D-homoprogesterone (1) to D-homotestosterone.
    Notizen: Durch mikrobiologische Umwandlung von D-Homoprogesteron (1) mit verschiedenen Pilzstämmen wurden 11α- (2) und 15α-Monohydroxy- (3), 6β,11α- (4), 11α,15α- (5), 12β,15α- (6), 15α,16α- (7), 7β,11α- (8), 11β,17α- (9), 7β,17α-Dihydroxy- (11) und 17α-Hydroxy-11-oxo-D-homo-progesteron (10) hergestellt. Die Verbindungen wurden vor und nach mikrobiologischer 1,2-Dehydrierung mit Bacillus lentus zu den entsprechenden Ketostrukturen 12 - 17 und 20 bzw. 26 - 30 nach Jones oxidiert. Ein 14α-Hydroxy-11-keton 18 und 7α,14α-Dihydroxy-11-keton 19 wurden durch mikrobiologische Zweithydroxylierung des 11-Ketons 12 mit Curvularia lunata erhalten. Penicillium lilacinum baute D-Homoprogesteron (1) zu D-Homotestosteron ab.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130121
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  • 10
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    Mikrobiologische Umwandlung von Steroiden, XVI. Synthese von 11β, 21-Dihydroxy-6, 16α-dimethyl-1,4,6,-pregnatrien-3,20-dion und dessen 11-Ketoverbindung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 979-989 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Microbial Transformations of Steroids XVI. Synthesis of 11β,21-Dihydroxy-6, 16α-dimethyl-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione and of its 11-Keto Compound21-Acetoxy-5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-6β16α-dimethyl-20-pregnanone (3a), prepared from 3β-hydroxy-6, 16α-dimethyl-5-pregnen-20-one (1) by epoxidation and chemical introduction of the 21-acetoxy group, was oxidized to 6α,21-dihydroxy-6β,16α-dimethyl-4-pregnene-3,20-dione (4) by Flavobacterium dehydrogenans and dehydrated to the 3-keto-4,6-diene 5. The 11β-hydroxy group was introduced by Curvularia lunata to give 6, and the 11α-hydroxy group by Aspergillus ochraceus to yield 8. Both compounds were dehydrogenated with Bacillus lentus to from 7 and 9. The 11α-hydroxy compound 9 was selectively acetylated to 10, which was oxidize to 11. This on saponification yielded 12.
    Notizen: 21-Acetoxy-5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-6β,16α-dimethyl-20-pregnanon (3a), dargestellt aus 3β-Hydroxy-6, 16α-dimethyl-5-pregnen-20-on (1) durch Epoxidierung und 21-Acetoxylierung, wurde mit Flavobacterium dehydrogenans zu 6α,21-Dihydroxy-6β, 16α, -dimethyl-4-pregnen-3,20-dion (4) oxidiert und zu 21-Hydroxy-6, 16α-dimethyl-4,6-pregnadien-3,20-dion (5) dehydratisiert. Mit Curvularia lunata wurde die 11β-Hydroxygruppe eingeführt zu 6, während Aspergillus ochraceus die entsprechende 11α-Hydroxyverbindung 8 ergab. Beide Verbindungen wurden mit Bacillus lentus zu 7 bzw. 9 dehydriert. Die 11α-Hydroxyverbindung 9 wurde nach selektiver Acetylierung der 21-Hydroxygruppe zu 10 zum 11-Keton 11 oxidiert, dessen Verseifung 12 ergab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120320
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