ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. Potassium (1
;
4-dioxolane)-2-spiro-1′
;
2′
;
4′
;
6′-trinitrocyclohexadienide; Meisenheimer complex; Molecular structure.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Die erste genaue und verläßliche Bestimmung der Struktur des Meisenheimer-Komplexes von 2,4,6-Trinitrobenzol (Kalium-(1,4-dioxolan)-2-spiro-1′-2′,4′,6′-trinitrocyclohexadienid) gelang mittels Röntgenstrukturanalyse. Die C–NO2-Bindung des para-Substituenten ist länger als die der anderen, und die Bindungslängen in den ungesättigten Domänen des Anions sind unterschiedlich. Diese Tatsachen lassen auf wesentliche Beiträge der 1,4-Dien-Geometrie des Rings und der Aciformen der betreffenden Nitrogruppe zur Struktur des Anions schließen.
Notes:
Summary. The first accurate and reliable molecular and crystal structure of the Meisenheimer complex of 2,4,6-trinitrobenzene (potassium (1,4-dioxolane)-2-spiro-1′-2′,4′,6′-trinitrocyclohexadienide) has been obtained by X-ray diffraction. The C–NO2 bond length for the substituent in the para position of the six-membered ring is shorter than for the other ones, and the bond lengths in the unsaturated parts of the anion are not equal. These facts indicate an essential contribution of the 1,4-diene geometry of the ring as well as of the aci resonance forms of the nitro groups to the structure of the anion.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00000103
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