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  • 1
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal and Molecular Structure of a Persistent Cyclic Sulfenylcarboxylate without Bond-No Bond-Resonance Stabilization: 5,7-Di-tert-butyl-3H-2,1-benzoxathiol-3-oneThe title compound 10a was synthesized in a hitherto unknown ring contraction reaction. The structure of 10a has been determined from X-ray data and refined to R = 0.04. 10a crystallizes in the rhombic space group Pna21. In the heterocyclic part the molecule is nearly planar. Comparison of 10a with sulfenylcarboxylate 3a and sulfenylcarboxylate 12b indicates the effect of bond-no bond-resonance on molecular parameters.
    Notes: Die Titelverbindung 10a konnte in einer bisher nicht beschriebenen Ringverengungsreaktion dargestellt werden. Die Struktur von 10a wurde röntgenographisch bestimmt und bis zu R = 0.04 verfeinert. 10a kristallisiert in der rhombischen Raumgruppe Pna21. Das Molekül ist im heterocyclischen Teil fast planar. Der Vergleich von 10a mit dem Sulfenylcarboxylat 3a und dem Sulfinylcarboxylat 12b gibt Hinweise auf die Auswirkung von bond-no bond-Resonanz auf die Molekülparameter.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1708-1727 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclic Sulfenylcarboxylates from 4H-3,1-Benzoxathiin-4-one 1-Oxides. A New Ring Contraction Reaction4H-3,1-Benzoxathiin-4-one 1-oxides 4 eliminate aldehydes on heating. Corresponding to the substituent in 8-position, ring contraction occurs to give 3H-2,1-benzoxathiol-3-ones 2 or 3H-1,2-benzisothiazol-3-ones 8. The dependance on substituents and the mechanism of the reaction are discussed.
    Notes: 4H-3,1-Benzoxathiin-4-on-1-oxide 4 spalten beim Erwärmen Aldehyde ab und gehen, bei entsprechender Substitution in 8-Stellung, unter Ringverengung in 3H-2,1-Benzoxathiol-3-one 2 bzw. 3H-1,2-Benzisothiazol-3-one 8 über. Die Substituentenabhängigkeit und der Mechanismus der Reaktion werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1685-1692 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation, Reactions, Crystal and Molecular Structure of the Cyclic Sulfenylcarboxylate: Methyl 3-Oxo-3H-2.1-benzoxathiole-7-carboxylateOn heating of 2-(benzylsulfinyl)isophthalic acid (4) with acetic acid/acetic anhydride the cyclic sulfenylcarboxylates 7a and 7b are formed in an unexpected elimination reaction and rearrangement, respectively. 7a can be methylated to the title compound 7c. The structure of 7c has been determined from X-ray data and refined to R = 0.06. 7c crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c. The molecule is nearly planar and reveals an intramolecular interaction which is reflected in a short S…‥O distance of 252 pm and an unusual IR spectrum (νCO 1750. 1650 cm-1).
    Notes: In einer unerwarteten Eliminierungsreaktion bzw. Umlagerung bilden sich beim Erhitzen von 2-(Benzylsulfinyl)isophthalsäure (4) mit Essigsäure/Essigsäureanhydrid die cyclischen Carbonsäure-Sulfensäureanhydride 7a und 7b. 7a kann zur Titelverbindung 7c methyliert werden. Die Struktur von 7c wurde röntgenographisch bestimmt und bis zu R = 0.06 verfeinert. 7c kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c. Das Molekül ist fast planar und zeigt intramolekulare Wechselwirkung, die an einem geringen S…‥O-Abstand (252 pm) und einem ungewöhnlichen IR-Spektrum (νCO 1750, 1650 cm-1) erkannt werden kann.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 14-27 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The First Isolated Sulfinylcarboxylate; Crystal and Molecular StructureCyclic Sulfinylcarboxylates 2 are formed from the corresponding sulfenylcarboxylates 1 by oxidation with 3-chloroperbenzoic acid. The structure of 2e has been determined from X-ray data and refined to R = 0.06. 2e crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c. With exception of the exocyclic sulfinyl oxygen the molecule is nearly planar and reveals only a small amount of no-bond resonance compared with the sulfenylcarboxylate 1e.
    Notes: Cyclische Sulfinylcarboxylate 2 können aus den entsprechenden Sulfenylcarboxylaten 1 durch Oxidation mit 3-Chlorperbenzoesäure erhalten werden. Die Struktur von 2e wurde röntgenographisch bestimmt und bis zu R = 0.06 verfeinert. 2e kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c. Das Molekül ist bis auf den exocyclischen Sulfinylsauerstoff fast planar und zeigt nur noch geringe “No-bond”-Resonanz verglichen mit dem Sulfenylcarboxylat 1e.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
    Electronic Resource
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    New York : Wiley-Blackwell
    Journal of Polymer Science: Polymer Letters Edition 22 (1984), S. 173-183 
    ISSN: 0360-6384
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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