ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Formation, Reactions, Crystal and Molecular Structure of the Cyclic Sulfenylcarboxylate: Methyl 3-Oxo-3H-2.1-benzoxathiole-7-carboxylateOn heating of 2-(benzylsulfinyl)isophthalic acid (4) with acetic acid/acetic anhydride the cyclic sulfenylcarboxylates 7a and 7b are formed in an unexpected elimination reaction and rearrangement, respectively. 7a can be methylated to the title compound 7c. The structure of 7c has been determined from X-ray data and refined to R = 0.06. 7c crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c. The molecule is nearly planar and reveals an intramolecular interaction which is reflected in a short S…‥O distance of 252 pm and an unusual IR spectrum (νCO 1750. 1650 cm-1).
Notes:
In einer unerwarteten Eliminierungsreaktion bzw. Umlagerung bilden sich beim Erhitzen von 2-(Benzylsulfinyl)isophthalsäure (4) mit Essigsäure/Essigsäureanhydrid die cyclischen Carbonsäure-Sulfensäureanhydride 7a und 7b. 7a kann zur Titelverbindung 7c methyliert werden. Die Struktur von 7c wurde röntgenographisch bestimmt und bis zu R = 0.06 verfeinert. 7c kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c. Das Molekül ist fast planar und zeigt intramolekulare Wechselwirkung, die an einem geringen S…‥O-Abstand (252 pm) und einem ungewöhnlichen IR-Spektrum (νCO 1750, 1650 cm-1) erkannt werden kann.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110505
