ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Bei niedriger Temperatur reagieren Sulfonylisocyanate 1 und Keten-O,N-acetale 2 zu 1,4-Dipolen 3. Beim Erwärmen lagern sich die Dipole 3 in einer formalen O→N-Methyl-Wanderung zu Malonamiden 4 um. Ausgehend von 2a und 2b mit deuterierter O-Methyl-Gruppe gab ein Kreuzungsversuch halbdeuterierte Produkte und bewies so, daß die Methyl-Verschiebung intermolekular verläuft.
Notes:
At low temperature, sulfonyl isocyanates 1 react with ketene O,N-acetals 2 to give 1,4-dipoles 3. On warming, dipoles 3 rearrange in a formal O→N methyl sift to give malonamides 4. A crossover experiment starting from 2a and 2b with a deuterated O-methyl group gave scrambling of the label and thus confirmed the intermolecular nature of the methyl transfer.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200314
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