ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XXV. Cycloadducts and Rearrangement Products from the Reaction of Isothiocyanates with Ketene AcetalsIsothiocyanates 1 and ketene acetals 2 yield cycloadducts, which starting from sulfonylisothiocyanates 1a-d have to be formulated as 2-iminothietanes 5, starting from arylisothiocyanates 1e-h as 2-azetidinethiones 6. In subsequent or side reactions, rearrangements lead to malonic acid derivatives 4 and thioacrylamides 7; furthermore, 3-imino-3H-1,2-dithiols 10 are generated. Reactions of 2b,c with excess phenylisothiocyanate (1e) on heating afford 2-thiouracils 12, 15, and 16. The constitutions of 10b and 12a could be proven by X-ray structural analyses.
Notes:
Aus Isothiocyanaten 1 und Keten-acetalen 2 entstehen Cycloaddukte, die ausgehend von den Sulfonylisothiocyanaten 1a-d als 2-Iminothietane 5, ausgehend von Arylisothiocyanaten 1e-h als 2-Azetidinthione 6 zu formulieren sind. In Folge- und Nebenreaktionen findet Umlagerung zu Malonsäure-Derivaten 4 und zu Thioacrylamiden 7 statt; außerdem entstehen 3-Imino-3H-1,2-dithiole 10. Umsetzungen von 2b,c mit überschüssigem Phenylisothiocyanat (1e) in der Wärme ergeben 2-Thiouracile 12, 15 und 16. Die Konstitutionen von 10b und 12a konnten durch Röntgenstrukturanalysen bewiesen werden.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821151012
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