ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XXVI. Cycloadducts from Aryl Isothiocyanates and 2,2-Disubstituted EnaminesAryl isothiocyanates 1 react with enamines 2 to give two types of 2:1 cycloadducts. Below 50°C, 1a - g and 2 give rise to 6-imino-1,3-thiazine-2-thiones 5, the constitutions of which are proved by an X-ray analysis of 5c. Above 50°C or starting from 4-nitrophenyl isothiocyanate (1h),2,4-dithiouracils 6 are formed. 1:1 cycloadducts of the reactants are detected spectroscopically; on workup, they hydrolyze to give 2-formylthiopropionanilides 9.
Notes:
Arylisothiocyanate 1 und Enamine 2 reagieren zu zwei Typen von 2:1-Cycloaddukten. Unterhalb von 50°C entstehen aus 1a - g und 2 6-Imino-1,3-thiazin-2-thione 5, deren Konstitution durch die Röntgenstrukturanalyse von 5c bewiesen wurde. Oberhalb 50°C oder aus 4-Nitrophenylisothio-cyanat (1h) bilden sich 2,4-Dithiouracile 6. 1:1-Cycloaddukte der Reaktanten lassen sich spektroskopisch nachweisen; bei der Aufarbeitung hydrolysieren sie zu 2-Formylthiopropionaniliden 9.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160107
