ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Glucuronides in the Flavonoid-Series, IV. Synthesis of Chrysin-7-β-D-glucopyranuronide, -7-β-D-neohesperidoside and -7-β-D-rutinosideCoupling of chrysin with methyl(tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate, followed by total acetylation and subsequent removal of the protecting groups yielded chrysin-7-β-D-glucopyranuronide (2). Chrysin-7-β-D-neohesperidoside (5), starting material to get chrysin, was prepared by dehydrogenation of 5.7-dihydroxyflavanone-7-β-D-neohesperidoside heptaacetate with iodine and potassium acetate and subsequent deacetylation. Condensation of chrysin with α-acetobromorutinose, followed by deacetylation of the product resulted in the formation of chrysin-7-β-D-rutinoside (7).
Notes:
Durch Kupplung von Chrysin mit α-Acetobromglucuronsäure-methylester und Verseifen des dargestellten Vollacetats wurde 5.7-Dihydroxy-flavon-7-β-D-glucopyranosiduronsäure (Chrysin-7-β-D-glucopyranuronid) (2) synthetisiert. Chrysin-7-β-D-neohesperidosid (5), die unmittelbare Ausgangsverbindung für die Chrysinherstellung, wurde durch Dehydrierung von 5.7-Dihydroxy-flavanon-7-β-D-neohesperidosid-heptaacetat mit Jod und Kaliumacetat und anschließende Entacetylierung dargestellt. Glykosidierung von Chrysin mit α-Acetobromrutinose und anschließende Verseifung des Teilacetats ergab Chrysin-7-β-D-rutinosid (7).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050127
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