ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Synthesis of Protected N-Nitroso Sugar Amino Acids. - N-(1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl) Amino Acid Methyl Esters and -β-D-galactopyranos-2-yl) Amino Acid Methyl Esters and Their N-Nitroso DerivativesReacting 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine hydrochloride (1) or 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactosamine hydrochloride (10) with methyl bromocarboxylates in refluxing acetone in the presence of sodium hydrogen carbonate results in the formation of N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl) amino acid methyl esters 2-5 and -β-D-galactopyranos-2-yl) amino acid methyl esters 11-12. Nitrosation of these derivatives of sugar amino acids with dinitrogen trioxide in chloroform at 0°C leads to the derivatives of N-nitroso sugar amino acids 6-9 and 13-14.
Notizen:
Durch Umsetzung von 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucosamin-hydrochlorid (1) oder 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactosamin-hydrochlorid (10) mit Bromcarbonsäure-methylestern in siedendem Aceton in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat als Base werden die N-(1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranos-2-yl)aminosäure-methylester 2-5 und -β-D-galactopyranos-2-yl)aminosäure-methylester 11-12 erhalten. Nitrosierung der Zuckeraminosäure-Derivate mit Distickstofftrioxid in Chloroform bei 0°C führt zu den N-Nitroso-Zuckeraminosäure-Derivate 6-9 und 13-14.
Zusätzliches Material:
1 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820419
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