ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Prins Reaction with Cyclic Olefins, I. - The Reaction of Cyclododecene with ParaformaldehydeThe reaction of cyclododecene with paraformaldehyde leads in a highly stereoselective manner to the formation of trans-14-oxabicyclo[10.3.0]-trans-2-pentadecene (1) as the main product. Some of the 14-oxabicyclo[10.3.0]pentadecenes, 13-oxabicyclo[9.3.1]pentadecenes, and 2-cyclododecen-1-ylmethyl acetates, formed by this reaction, have been separated in pure form while the others have been obtained after saponification or hydrogenation. The structures of the isolated products have been established by chemical degradation and synthesis. A mechanism for the formation of the 14-oxabicyclo[10.3.0]pentadecenes and 13-oxabicyclo[9.3.1]-pentadecenes in the Prins reaction is proposed.
Notes:
Bei der Reaktion von Cyclododecen mit Paraformaldehyd wird trans-14-Oxabicyclo-[10.3.0]-trans-2-pentadecen (1) in hoch stereoselektiver Weise als Hauptprodukt gebildet. Einige der bei dieser Reaktion entstandenen 14-Oxabicyclo[10.3.0]pentadecene, 13-Oxabicyclo[9.3.1]pentadecene und (2-Cyclododecen-1-ylmethyl)acetate konnten in reiner Form abgetrennt werden, während die anderen nur in Form ihrer Verseifungs- oder Hydrierungs-produkte erhalten wurden. Die Strukturen der isolierten Verbindungen wurden durch Abbau und Synthese aufgeklärt. Es wird ein Mechanismus für die Bildung der 14-Oxabicyclo[10.3.0]-pentadecene und 13-Oxabicyclo[9.3.1]pentadecene bei der Prins-Reaktion vorgeschlagen.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319731104
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