ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Branched-chain Sugars, XXVI. Syntheses of Garosamine-type C-4-Methyl Branched Amino SugarsEpoxide opening of the branched-chain epoxy sugars 1 and 9 with sodium azide yields the azido sugars 2 and 4 as well as 10 and 12. Derivatives of garosamine and epigarosamine are obtainable from 2 and 10. Reaction of the branched-chain 2-enopyranoside 20 with NaN3/BF3 leads to the equilibrium mixtures 25a ⇋ 28a and 26a ⇋ 29a. The equilibrium distribution of these [3,3]-sigmatropic rearrangements, the configurational determination of the products and the conversion to amino sugars and glycosides is discussed.
Notes:
Epoxidöffnung der verzweigten Epoxyzucker 1 und 9 mit Natriumazid führt zu den Azidozuckern 2 und 4 bzw. 10 und 12. Aus 2 und 10 sind Derivate des Garosamins bzw. des Epigarosamins erhältlich. Die Reaktion des verzweigten 2-Enopyranosids 20 mit NaN3/BF3 liefert die Gleichgewichtspaare 25a ⇋ 28a und 26a ⇋ 29a. Die Gleichgewichtsverteilung dieser [3,3]-sigmatropen Umlagerungen, die Konfigurationsfestlegung der Produkte und die Umwandlung in Aminozucker und Glycoside werden diskutiert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130805
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