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    Synthetische Anthracyclinone, XIV. Synthese neuer Derivate des Daunomycinons und des β-Rhodomycinons (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2976-2993 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthetic Anthracyclinones, XIV. Synthesis of New Derivatives of Daunomycinone and of β-Rhodomycinone2-Methoxydaunomycinone (8) and 3-methoxyisodaunomycinone (9) are obtained by diene reaction of the tricyclic compound 2 with 1,3-dimethoxy-1,3-cyclohexadiene followed by oxidation and retro diene reaction. 4-Demethoxy-2,3-dimethyldaunomycinone (10) is formed by a similar reaction of 2 with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and oxidation. Different side chains can be introduced by reaction of ketol 1 with Grignard reagents such as hexinylmagnesium bromide to give 13 and 14, which can be transformed into the tetracyclic anthracyclinones 19 and 20 or ethylmagnesium bromide to yield 17 and 18. 13-Deoxodaunomycinone (37a) and 13-deoxoisodaunomycinone (38a) are formed by Diels-Alder reaction of 17 with 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene, oxidation and retro diene reaction. A hydroxy group at C-10 can be introduced by bromination of the monotrifluoroacetate 37c to yield β-rhodomycinone (42) and 10-epi-β-rhodomycinone (40) (2:1).
    Notizen: 2-Methoxydaunomycinon (8) und 3-Methoxydaunomycinon (9) werden durch Dienreaktion der tricyclischen Verbindung 2 mit 1,3-Dimethoxy-1,3-cyclohexadien gefolgt von Oxidation und Retrodienreaktion erhalten. 4-Desmethoxy-2,3-dimethyldaunomycinon (10) wird in einer ähnlichen Reaktion von 2 mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und Oxidation gebildet. Andere Seitenketten können durch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien wie Hexinylmagnesiumbromid zu 13 und 14 - die weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19 und 20 umgeformt werden können - oder mit Ethylmagnesiumbromid zu 17 und 18 eingeführt werden. 13-Desoxoisodaunomycinon (37a) und 13-13 (38a) werden durch Diels-Alder-Reaktion von 17 mit 1-1-1,3-3, Oxidation und Retrodienreaktion gebildet. Eine Hydroxygruppe an C-10 kann über die Bromierung des Monotrifluoracetats 37c eingeführt werden und liefert β-Rhodomycinon (42) und 10-10-β-rhodomycinon (40) (2:1).
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130914
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    Synthetische Anthracyclinone, XIII. Regioselektive Synthese von Digitopurpon und Islandicin durch kombinierte Diels-Alder- und Marschalk-Reaktion (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 1575-1583 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthetic Anthracyclinones, XIII. Regioselective Synthesis of Digitopurpone and Islandicin by a Combined Diels-Alder and Marschalk ReactionThe 1,4-ethanoanthraquinone 5b was obtained by regioselective Diels-Alder reaction of the diene 2 with naphthazarin monoethyl ether (1b) followed by hydroxymethylation of the adduct 3b. Cleavage of the ether, retrodiene reaction, and reduction gave digitopurpone (7e). Islandicin (8e) was prepared by a similar sequence starting from 4. Both natural products were free of isomers.
    Notizen: Die regioselektive Diels-Alder-Reaktion des Diens 2 mit Naphthazarinmonoethylether (1b), gefolgt von der Hydroxymethylierung des Primäraddukts 3b mit Formaldehyd, lieferte das 1,4-Ethanoanthrachinon 5b. Etherspaltung, Retrodien-Reaktion und Reduktion führten zum Digitopurpon (7e). Ausgehend von 4 wurde Islandicin (8e) durch eine ähnliche Reaktionsfolge bereitet. Beide Naturstoffe (7e und 8e) waren frei von Isomeren.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130436
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    Synthetische Anthracyclinone, VIII1) Totalsynthese des Daunomycinons (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3453-3471 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthetic Anthracyclinones, VIII1) Total Synthesis of DaunomycinoneThe tricyclic cis- and trans-diols 32 and 33 are obtained by selective reaction of the triketone 15c with ethinylmagnesium bromide and subsequent addition of water. Diene reaction of 32 and 33 with 1 -methoxy-l,3-butadiene followed by aerial oxidation in aqueous alkali yields 4-demethoxydaunomycinone (1) and the C-7 epimer 35. A similar reaction of 32 with l,3-bis(trimethylsiloxy)-l,3-butadiene (13b) gives the anthracyclinones hydroxylated at C-2 (4a) and C-3 (5a). These are methylated to 4b and 5b, respectively. Daunomycinone (2), isodaunomycinone (3) as well as the corresponding C-7 epimers 37 and 38 are prepared by diene reaction of 32 and 33 with 1-methoxy-1,3-cyclohexadiene (24), oxidation, and retro diene reaction. A simple method for the determination of the ring D position of the methoxy groups and the stereochemistry of ring A from the chemical shifts of the phenolic protons in the 1H-NMR spectra is reported.
    Notizen: Die tricyclischen cis- und trans-Diole 32 und 33 werden durch selektive Reaktion des Triketons 15c mit Ethinylmagnesiumbromid und nachfolgende Wasseranlagerung erhalten. Die Dien-Reaktion von 32 und 33 mit l-Methoxy-l,3-butadien gefolgt von Luftoxidation in wäßrigem Alkali liefert 4-Desmethoxydaunomycinon (1) und das C-7-Epimere 35. Eine ähnliche Reaktion von 32 mit l,3-Bis(trimethylsiloxy)-l,3-butadien (13b) ergibt die an C-2 (4a) und C-3 (5a) hydroxylierten Anthracyclinone, die zu 4b und 5b methyliert werden. Daunomycinon (2), Isodaunomycinon (3) sowie die entsprechenden C-7-Epimeren 37 und 38 werden durch Dien-Reaktion von 32 und 33 mit l-Methoxy-l,3-cyclohexadien (24), Oxidation und Retro-Dien-Reaktion bereitet. Eine einfache Methode zur Bestimmung der Position der Methoxygruppen des Ringes D und der Stereochemie des Ringes A aus der chemischen Verschiebung der Phenolprotonen im 1H-NMR-Spektrum wird vorgestellt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121013
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    Synthetische Anthracyclinone, VII. Synthese von DL-4-Desmethoxy-7,10-ethanodaunomycinon (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2640-2649 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthetic Anthracyclinones, VII. Synthesis of DL-4-Demethoxy-7,10-ethanodaunomycinoneStarting from naphthazarin (1) and 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadiene (6) the bridged tricyclic (26 and 27) and tetracyclic daunomycinone analogues (22 and 23) were prepared and their relative configurations determined. As byproduct of the diene reaction the oxidation product 13 of the 1,4-addition to naphthazarin was isolated. The corresponding reaction with benzoquinone yielded only 15a. The thermolysis of the bridged ketone 12 led to 1,3,5,8,-tetrahydroxyanthraquinone (16a).
    Notizen: Ausgehend von Naphthazarin (1) und 1,3-Bis(trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadien (6) wurden die überbrückten tricyclischen (26 und 27) und tetracyclischen Daunomycinon-Analoga (22 und 23) hergestellt und in ihrer Konfiguration zugeordnet. Als Nebenprodukt der Dien-Reaktion wurde das Oxidationsprodukt 13 der 1,4-Addition an Naphthazarin isoliert. Die entsprechende Reaktion mit Benzochinon lieferte nur 15a. Die Thermolyse des überbrückten Ketons 12 führte zu 1,3,5,8-Tetrahydroxyanthrachinon (16a).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120732
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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    Synthetic Anthracyclinones, XXIX. Quinone Antibiotics with Five Substituents at the Hydroaromatic Ring (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1985 (1985), S. 1311-1328 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthetische Anthracyclinone, XXIX.- Chinon-Antibiotica mit fünf Substituenten am hydroaromatischen RingDas aus Naphthazarin (6) und dem Dien 7 erhältliche Addukt 8 wird zu 15 epoxidiert und durch Basenbehandlung zum Olefin 25 umgesetzt. Der durch Spaltung des Silylethers 25 erhältliche Allylalkohol 26 wird zu 28 und 30 epoxidiert und mit Methanol zu den Methylethern 32 und 33 geöffnet. Die relative Konfiguration des aus 33 erhältlichen Acetonids 36 wird durch Röntgenstrukturanalyse abgesichert; damit ist auch die relative Konfiguration 1 a des Altersolanols A bewiesen. Ferner bestätigen massenspektrometrische Untersuchungen die Stereochemie der Isomeren 31- 33. Die tetracyclischen Anthracyclinone 40- 42 werden durch Diels-Alder-Reaktion von 31, 33 und 36 mit 1-Methoxy-1, 3-butadien erhalten.
    Notizen: From the adduct 8, obtained from naphthazarin (6) and the diene 7, the olefin 25 is synthesized via epoxidation (→ 15) and treatment with base. Cleavage of the silyl ethers 25 yields the allylic alcohol 26 which can be epoxidized to give 28 and 30 and subsequently cleaved with methanol to yield the methyl ethers 32 and 33. The relative configuration of the acetonide 36 obtained from 33 is confirmed by X-ray analysis; consequently, the relative configuration 1 a of altersolanol A is proved. Furthermore, the mass spectrometrical investigations support the stereochemistry of the isomers 31- 33. The tetracyclic anthracyclinones 40- 42 are synthesized by Diels-Alder reaction of 31, 33, and 36 with 1-methoxy-1, 3-butadiene.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850703
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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