ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
2-Thia-10,11-diaza[3.2]metacyclophan-10-eneThe preparation of the title compound 1 via an 8-step synthesis starting with 3-nitrobenz-aldehyde and with a yield of 5.5% is described. 1 is a heteracarbophane with an azo bridge connecting the two benzene rings. In CHCl3 solution 1 is a mixture of the syn- and anti-form and the special steric requirements of this strained cyclic azo compound are also reflected in its UV/Vis spectrum. 1 reacts easily under the influence of acids, heat, or light by an oxidative coupling of both phenyl groups to give 1,10-(2-thiapropano)-5,6-phenan-throline (14). Elimination of sulfur from 1 to give 1,2-diaza[2.2]metacyclophan-1-ene was not successful.
Notes:
Die Darstellung der Titelverbindung 1 durch eine 8-stufige Synthese ausgehend von 3-Nitrobenzaldehyd mit 5.5% Gesamtausbeute wird beschrieben. 1 ist ein Heteracarbophan, in dem die Benzoleinheiten durch eine Azo-Brücke zusammengehalten werden. Es liegt in CHCl3-Lösung als Gemisch der syn- und anti-Form vor; die besonderen sterischen Verhältnisse dieser gespannten cyclischen Azoverbindung spiegeln sich auch im UV/Vis-Spektrum wider. 1 wird durch Säuren, Hitze oder Licht leicht unter oxidativer Verknüpfung beider Phenylgruppen in 1,10-(2-Thiapropano)-5,6-phenanthrolin (14) übergeführt. Eine Ringverengung unter Entschwefelung zu 1,2-Diaza[2.2]metacyclophan-1-en ist nicht gelungen.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181111
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