ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
O-(Benzyloxycarbonyl-glycyl)-salicylsäure, ihr Benzylester und O-(Azido-acetyl)-salicylsäure liefern bei der Behandlung mit Wasserstoff/Palladium in Eisessig-Perchlorsäure das Perchlorat von O-( Gly-cyl)-salicylsäure. Die aus dem Perchlorat freigesetzte O-( Glycyl)-salicylsäure ist unbeständig. Sie lagert sich sowohl in organischen Medien als auch in Wasser zu Salicoyl glycin um. In schwach saurer wässeriger Lösung verläuft die Umlagerung zeitlich nach dem Gesetz der ersten Ordnung. In wässerig alkalischer Lösung erfolgt als überwiegende Reaktion Hydrolyse zu Glycin und Salicylsäure. In wasserfreiem Milieu dagegen entsteht selbst bei Gegenwart starker Basen in guter Ausbeute Salicoyl-glycin. Hydriert man die O-(Azidoacetyl)-salicylsäure in Eisessig allein, so erfolgt direkte Bildung von Salicoyl-glycin.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19570400734
Permalink