ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
β-Polycarbonyl Compounds, IX. Extension of the Chain of Carbonyl Compounds by Isoprene Units4-Ethoxy-3-penten- 1-yne (4) and 4,4-diethoxy-1 -pentyne (3) have been synthesized using metallorganic preparations. The most favorable conditions for the synthesis of acetals from orthocarboxylic acid esters and Grignard reagents have been determined. 4 can be used to extend the chain of carbonyl compounds by an isoprene unit (e. g. synthesis of 7 and 9). Acylation of 3 and 4 yields derivatives of tri- and tetracarbonyl compounds (10, 15, and 16), which can be transformed into the γ-pyrone 14 or the acetophenone 17.
Notes:
4-Äthoxy-3-penten-1-in (4) und 4,4-Diäthoxy-1-pentin (3) werden auf metallorganischem Wege hergestellt. Die optimalen Bedingungen für die Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Orthocarbonsäureestern zu Acetalen werden ermittelt. 4 kann zur Verlängerung von Carbonylverbindungen um eine Isopreneinheit herangezogen werden (z. B. Synthese von 7 und 9). Aus 3 und 4 werden durch Acylierung Derivate von Tri- und Tetracarbonylverbindungen hergestellt (10, 15 und 16), die sich durch Hydrolyse in das γ-Pyron 14 bzw. in das Acetophenon 17 umwandeln lassen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061125
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