ISSN:
0170-2041
Keywords:
Thionation
;
Rearrangement, translocative
;
Cyclodehydrosulfurization
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ringöffnungs-Reaktionen mesoionischer [1,2,4]Triazolo[1,5-c]-chinazoline. - Synthese von 1,2,4-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazolen durch Umlagerung mit Thioacylgruppen-ÜbertragungMesoionische 1-Amino-5-aryl-2-mercapto-1H-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]chinazolin-4-ium hydroxide (1) lassen sich mit Salzsäure unter Ringöffnung in 4-Amino-3-[2-(aroylamino)phenyl]-4,5-dihydro-5-thioxo-1H-1,2,4-triazole 3 überführen. Umsetzung von 3 mit Phosphorpentasulfid liefert die entsprechenden 1,2,4-triazolo-[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 6. Die Struktur von 6b wurde mittels Röntgenstrukturanalyse bestimmt.
Notes:
1-Amino-5-aryl-2-mercapto-1H[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-4-ium hydroxides, inner salts (1) undergo ring opening by the action of hydrochloric acid to give 4-amino-3-[2-(aroylamino)-phenyl]-4,5-dihydro-5-thioxo-1H-1,2,4-triazoles 3. Reaction of compounds 3 with phosphorus pentasulfide yields the corresponding 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 6. The molecular structure of 6b has been solved by X-ray diffraction methods.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890267
Permalink
