ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
1-Benzyl-3-phenyl-1 2,4-triazol-4-N-oxid 1, liefert bei der Bestrahlung in Methanol ein Gemisch von 1-Benzyl-3-phenyl-1,2,4-triazol 4 und 1-Benzyl-3-phenyl-1,2,4-triazolon-(5) 5, in Methylenchlorid dagegen fast nur das Triazol 4. Die Photolyse von 1-Alkyl-4-acylimino- und 1-Benzyl-4-phenylcarbamoylimino-1,2,4-triazolium-Ylid in Methanol, Benzol oder Methylenchlorid führt unter Spaltung der exocyclischen N—N-Bindung zu 1-substituierten 1,2,4-Triazolen 6 und im Falle der Acylimino-Ylide zu Produkten, die die Bildung von Acylnitrenen beweisen. Bei der Bestrahlung des 4-Carbamoylimino-Ylids 3a in Methanol ist Phenylhydrazincarbonsäuremethylester 15, aber kein Folgeprodukt eines Carbamidonitrens isolierbar. Die Reaktion des 1-Benzyl-4-acetyl-imino-1,2,4-triazolium-Ylids 2a in Methylenchlorid ergibt u. a. 1-Benzyl-1,2,4-triazol-5-carbonsäure-N-methylamid 13, dessen Struktur spektroskopisch und chemisch bewiesen wird. Den photochemischen und massenspektroskopischen Reaktionen der Ylide ist nur die bevorzugte N-N-Bindungsspaltung gemeinsam, eine Umlagerung wird bei der Elektronenstoßreaktion nicht beobachtet.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140215
Permalink
