ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Light-induced Reactions of Morphine Derivatives, 31) - 2nd Order Photo Beckmann RearrangementIrradiation of the oxime 1b leads to a fragmentation reaction, called second-order photo Beckmann rearrangement. A C-C bond is splitted with formation of a triple CN bond and a methoxy, ethoxy, or hydroxy group is introduced. On heating with acid, the nitriles 3a, b and 7a are transformed into the lactam 6.
Notes:
Die Bestrahlung des Oxims 1b führt zu einer als Beckmann-Reaktion 2. Art bezeichneten Fragmentierungsreaktion. Unter C-C-Bindungsspaltung kommt es zur Ausbildung einer CN-Dreifachbindung und zur Einführung einer Methoxy-, Ethoxy- oder Hydroxy-Gruppe. Beim Erhitzen mit Säure werden die Nitrile 3a, b und 7a in das Lactam 6 umgewandelt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820112
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