ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Von Aldosen werden p-Chlor-benzolsulfonyl-, p-Brom-benzolsulfonyl-, p-Jodbenzolsulfonyl- und p-Methoxy-benzolsulfonyl-hydrazone (II) dargestellt. Die beiden erstgenannten eignen sich gut zur Bestimmung von Zuckern. Die Hydrazone liegen in Form von N-Glykosiden vor. Sie lassen sich zu 2.3.4-Triacetylpentopyranose- bzw. 2.3.4.6-Tetraacetyl-hexopyranose-Nα-acetyl-arylsulfonylhydrazonen (IV) acetylieren, deren Struktur durch Synthese bewiesen wird. Zum Vergleich werden Acetyl-al-aldose-arylsulfonylhydrazone (VIII) dargestellt. Diese und auch die Acetyl-aldopyranose-arylsulfonylhydrazone (VI) reagieren mit Diazomethan unter Bildung von Nα-Methylverbindungen. Damit wird die Stellung der Nα-Acetylgruppe in IV bewiesen. Mit Distickstofftrioxyd bilden die Acetyl-aldopyranose-Nα-methyl-arylsulfonylhydrazone (XII) und die Acetylaldopyranose-Nα-acetyl-arylsulfonylhydrazone (IV) Nβ-Nitrosoderivate; die Acetyl-al-aldose-hydrazone VIII reagieren dagegen mit Distickstofftrioxyd unter Bildung von Acetyl-al-aldosen (VII).
Additional Material:
11 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19596220121
Permalink
