ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Methylenedioxyhetarenes, 1. On the Preparation of 3, 4- Methylenedioxythiophene-, furan- and -pyrrole DerivativesMethylenation experiments with 3, 4-dihydroxy compounds of diethyl thiophene-, furan-, 1-phenyl-, and 1- (ethoxycarbonylmethyl)-2, 5-pyrroledicarboxylate are reported. Methylenations lead only with diethyl 3, 4-dihydroxy-2, 5- thiophenedicarboxylate (1) to the 3, 4- methylenedioxythiophene derivatives 2 and 3 with formation of diethyl dithieno[3, 4-b: 3′, 4′- g]tetroxecin-1, 3, 7, 9-tetracarboxylate (4) as by- product. The furan- (5a) and pyrrole derivatives 7a and b give the tetraethyl difuro- (6) and dipyrrolo[3, 4-b: 3′, 4′-g]tetroxecin- 1, 3, 7, 9-tetracarboxylates 8a and b, respectively.
Notes:
Es wird über Methylenierungsversuche an 3,4-Dihydroxy- Verbindungen der Thiophen-Furan-, 1-Phenyl- und 1- (Äthoxycarbonylmethyl)-2,5-pyrroldicarbonsäure- diäthylester berichtet. Die Methylenierungen führen nur beim 3,4-Dihydroxy-2,5-thiophendicarbonsäure-diäthylester (1) zu den 3,4-Methylendioxythiophen-Derivaten 2 und 3, wobei als Nebenprodukt der Dithieno[3,4-b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,0-tetracarbonsäure- tetraäthylester (4) gebildet wird. Bei dem Furan- (5a) und den Pyrrol-Derivaten 7a und b entstehen die Difuro- (6) bzw. die Dipyrrolo[3,4- b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,9- tetracarbonsäure-tetraäthylester 8a, b.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080222
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