ISSN:
1434-4475
Keywords:
Synthesis
;
3,4-Diazabicyclo[4,3,0]non-2-ene
;
N,N′-Azo-3-azabicyclo[3,3,0]octane
;
Diazene
;
Hydrazine
;
NMR
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung 3,4-Diazabicyclo[4,3,0]-non-2-en und N,N′-Azo-3-azabicyclo[3,3,0]oktan sind die Hauptreaktionsprodukte der Oxidation von N-Amino-3-azabicyclo[3,3,0]oktan durch Chloramin. Die Interaktion führt übergangsweise zur Bildung eines gesättigten bizyklischen Aminonitrens (Diazens). Oberhalb despH-Wertes 13 lagert sich das Diazen intramolekular um und bildet ein Hydrazon. Unterhalb despH-Wertes 9 fällt ein weißer Niederschlag aus (Tetrazen), der von einer Dimerisierung zwischen for molekularen und protonierten Form von Aminonitren herrühren dürfte. Für die dazwischenliegenden Werte (9 〈pH 〈 13) erhält man eine Mischung aus beiden Verbindungen. Sie wurden isoliert und mit Hilfe von UV, GC/MS, IR, und1H/13C-NMR untersucht. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen.
Notes:
Summary 3,4-Diazabicyclo[4,3,0]non-2-ene and N,N′-azo-3-azabicyclo[3,3,0]octane are the main products of the oxidation of N-amino-3-azabicyclo[3,3,0]octane by chloramine. The reaction leads to the transient formation of a saturated bicyclic aminonitrene (diazene). AtpH 〉 13, the diazene undergoes an intramolecular rearrangement to afford a hydrazone. AtpH 〈 9, a white solid is formed resulting from the dimerization of the molecular and protonated forms of the aminonitrene. At intermediatepH-values, a mixture of both species is obtained. They have been isolated and characterized by UV, GC/MS, IR, and1H/13CNMR. A reaction mechanism is proposed.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00811519
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