ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation and Structure Determination of Dicyanocobyrinic Methyl Ester Amides and Correlation of Their 13C-NMR DataPartial methanolysis of vitamin B12 leads to cobyrinic methyl esters in which some of the acetic acid side chains still bear amide functions. Dicyanocobyrinic tetramethyl ester a,c,g-triamide (8) and dicyanocobyrinic pentamethyl ester a,g-diamide (7) are isolated as the main products. Relatively small amounts of dicyanocobyrinic heptamethyl ester (1) and hexamethyl ester c-amide (3) are formed as well as approximately equal parts of the corresponding a- and g-monoamides, 2 and 4, and the c,g- and a,c-diamides, 5 and 6. The structures of the hitherto unknown compounds are derived from their 1H- and, in particular, their 13C-NMR spectra. A systematic correlation of the 13C shifts of 1 to 8 permits a number of specific signal assignments to be made in these compounds.
Notes:
Die partielle Methanolyse von Vitamin B12 führt zu Cobyrinsäure-methylester-Derivaten, die an den Essigsäure-Seitenketten noch teilweise Amidfunktionen tragen. Als Hauptprodukte werden Dicyanocobyrinsäure-tetramethylester-a,c,g-triamid (8) und Dicyanocobyrinsäure-pentamethyl-ester-a,g-diamid (7) isoliert. Neben geringeren Mengen an Dicyanocobyrinsäure-heptamethylester (1) und -hexamethylester-c-amid (3) entstehen zu etwa gleichen Anteilen die entsprechenden a- und g-Monoamide 2 bzw. 4 sowie die c,g- und a,c-Diamide 5 bzw. 6. Die Strukturen der bislang unbekannten Verbindungen werden aus ihren 1H- und vor allem aus den 13C-NMR-Spektren abgeleitet. Die systematische Korrelation der 13C-Verschiebungen von 1-8 erlaubt eine Anzahl spezifischer Signalzuordnungen für diese Verbindungen.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800803
Permalink
