ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
cis- und trans-2-Vinyl-cyclopropylisocyanat wurden ausgehend von dem Addukt aus Butadien und Diazoessigester nach herkömmlichen Methoden synthetisiert. Das cis-2-Vinyl-cyclopropylisocyanat konnte allerdings nicht in Substanz gefaßt werden, da es sich bereits unter seinen Bildungsbedingungen (70°) durch eine Valenzisomerisierung vom Typus der Cope-Umlagerung, gefolgt von einer Prototropie, in das zweifach ungesättigte Siebenring-Lactam III umwandelt. Die Isomerisierung des trans-2-Vinyl-cyclopropylisocyanats, die ebenfalls III liefert, erfordert demgegenüber eine Pyrolyse bei 350°. cis- und trans-2-Vinyl-cyclopropylisocyanat entsprechen somit in ihrem thermischen Verhalten völlig dem Isomerenpaar cis- und trans-1.2-Divinyl-cyclopropan. Es werden weiterhin Versuche zur Überführung des Lactams III in Azepine beschrieben.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656820102
Permalink