ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studies upon the Racemisation of Cysteine-containing PeptidesThe thiosulfate derivatives of natural bovine insulin-A- and insulin-B chains and of several S-tritylcysteine peptides were hydrolysed and the degree of racemisation of the resulting amino acids was investigated by means of gas chromatography. It was found that those amino acids which are N-terminally linked to cysteine undergo racemisation to a high degree. GC-MS and UV spectroscopic investigations indicate that the racemisation occurs during hydrolysis and that it proceeds via a thiazoline derivative c. The method developed is generally applicable to the differentiation between D-enantiomers originally present in the sample and that formed by racemisation during hydrolysis.
Notes:
Die Thiosulfat-Derivate natürlicher Rinderinsulin-A- und Rinderinsulin-B-Ketten sowie einige S-Trityl-Cystein-Peptide wurden hydrolysiert und die Aminosäuren gaschromatographisch auf Racemisierung untersucht. Dabei zeigte sich, daß die jeweils an Cystein N-ständig gebundenen Aminosäuren ungewöhnlich hohe D-Anteile aufweisen. GC/MS-Experimente und UV-spektroskopische Untersuchungen weisen darauf hin, daß die Racemisierung unter den Hydrolysebedingungen erfolgt und über ein Thiazolin-Derivat c verläuft. Damit wurde eine Methode zur Unterscheidung der bei der Hydrolyse auftretenden D-Anteile von ursprünglich vorhandenen D-Enantiomeren-Anteilen erarbeitet.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111115
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