ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Cycloolefins in the Presence of Ethyl Bromide and Alkylaluminium CompoundsIf cyclohexene (1) is added below 100°C to a mixture of ethyl bromide (2) and diethylaluminium bromide (3), ethylene is formed as vent gas and ethylcyclohexane (6), 1,1-diethylcyclohexane (7), ethylbicyclohexyl 8, bicyclohexyl (9), and higher molecular products of 1 can be isolated. - In the mixture of 2 and 3, and in the presence of an excess of triethylaluminium (5), compound 1 is substituted to give ethylcyclohexene and ethane as vent gas. Cyclooctene, cyclooctadiene, and 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene are ethylated and hydrogenated, the latter by opening of the methylene bridge to form 4-methylhydrindan.
Notes:
Gibt man unterhalb 100°C Cyclohexen (1) zur Mischung von Ethylbromid (2) und Diethylaluminiumbromid (3), so entstehen - unter Abspaltung von Ethylen - Ethylcyclohexan (6), 1,1-Diethylcyclohexan (7), Ethylbicyclohexyl 8, Bicyclohexyl (9) und höhermolekulare Produkte aus 1. - In Gegenwart von überschüssigem Triethylaluminium (5) wird 1 in der Mischung von 2 und 3 bevorzugt unter Abgabe von Ethan zu Ethylcyclohexen substituiert. Cycloocten, Cyclooctadien und 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden werden hauptsächlich ethyliert und hydriert, letzteres unter Öffnung der Methylenbrücke zu 4-Methyl-hydrindan.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719771108
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